(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-methoxy-anilino)-ethan-1-ol | 212968-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-methoxy-anilino)-ethan-1-ol
• 英文别名: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-1,2-diphenylethanol；(1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-methoxyanilino)ethanol；(1S,2R)-2-(4-methoxyanilino)-1,2-diphenylethanol
• CAS: 212968-11-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂
• 分子量: 319.403
• InChiKey: ZTYUYEVIMOKKST-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-methoxy-anilino)-ethan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 氧气 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 11.8h， 以97%的产率得到4-methoxy-N-[(E)-phenylmethylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  Oxidative carbon carbon bond cleavage reaction of 1,2-diamines and 1,2-amino alcohols under an oxygen atmosphere

  摘要：

  Under an atmosphere of oxygen 1,2-diamines underwent clean oxidative cleavage in the presence of BF3-OEt2 to give imines in good to excellent yields. 1,2-Amino alcohols were also cleaved under the same conditions to give imines and aldehydes in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01945-1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 1-phenyl-ethylamine 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 xylene 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-methoxy-anilino)-ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Alcaide, Benito; Lopez-Mardomingo, Carmen; Perez-Ossorio, Rafael, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, # 11, p. 1649 - 1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral recyclable dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes catalyzed aminolytic kinetic resolution oftrans-aromatic epoxides under microwave irradiation
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Surendra Singh、Santosh Agrawal、Noor-Ul H. Khan、Sayed H.R. Abdi、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1002/chir.20472

  日期：2007.11

  resolution (AKR) of trans-stilbene oxide and trans-beta-methyl styrene oxide proceeded smoothly under microwave irradiation using chiral dimeric and polymeric Cr(III) salen complexes as efficient catalysts, giving regio-, diastereo-, and enantioselective anti-beta-amino alcohols in high yields (49%) and chiral purity (ee up to 94%) in case of 4-methylaniline within 2 min. The kinetic resolution system is

  使用手性二聚体和聚合的Cr（III）salen络合物作为有效催化剂，在微波辐射下，反式二苯乙烯和反式-甲基苯乙烯氧化物的氨基酸分解动力学拆分（AKR）顺利进行，从而产生区域，非对映和对映选择性抗-如果在2分钟内使用4-甲基苯胺，则可获得高收率（49％）和手性纯度（ee高达94％）的β-氨基醇。动力学拆分系统比在70摄氏度下传统油浴加热快约5倍，比室温下进行的反应快420倍，同时以优异的收率回收了各自手性富集的环氧化物（ee，92％）（最高48％）。 ％）。就对映选择性而言，催化剂1比催化剂2效果更好。
• Controlled Exchange of Achiral Linkers with Chiral Linkers in Zr-Based UiO-68 Metal–Organic Framework
  作者：Chunxia Tan、Xing Han、Zijian Li、Yan Liu、Yong Cui

  DOI：10.1021/jacs.8b09606

  日期：2018.11.28

  linker MOFs are active and efficient catalysts for asymmetric cyanosilylation of aldehydes, ring-opening of epoxides, oxidative kinetic resolution of secondary alcohols, and aminolysis of stilbene oxide, and the mixed-M(salen) linker variants are active for sequential asymmetric alkene epoxidation/epoxide ring-opening reactions. The chiral MOF catalysts are highly enantioselective and completely heterogeneous

  开发用于广泛不对称反应的高度稳健的多相催化剂一直是一个令人感兴趣的主题，但它仍然是一个合成挑战。在这里，我们证明了具有潜在酸不稳定手性催化剂的高度稳定的金属有机骨架 (MOF) 可以通过合成后交换合成。通过一步或两步配体交换，一系列具有相同或不同金属中心的不对称金属盐催化剂结合到 Zr 基 UiO-68 MOF 中，形成单和混合 M(salen) 连接体晶体，其中不能通过直接溶剂热合成来完成。由此产生的 MOF 已通过各种技术进行表征，包括单晶 X 射线衍射、N2 吸附、CD 和 SEM/TEM-EDS 映射。单 M(salen) 接头 MOF 是醛的不对称氰基硅烷化、环氧化物的开环、仲醇的氧化动力学拆分和二苯乙烯氧化物的氨解的活性和有效催化剂，混合 M(salen) 接头变体是对连续的不对称烯烃环氧化/环氧化物开环反应具有活性。手性 MOF 催化剂具有高度的对映选择性、完全非均相和可回收
• Crossed Pinacol Coupling Reaction between Aldehydes and Imines:A Rapid Access to 1,2-Amino Alcohols
  作者：Makoto Shimizu、Atsushi Iwata、Hiroaki Makino

  DOI：10.1055/s-2002-33510

  日期：——

  In the presence of zinc, boron trifluoride etherate, and methyltrichlorosilane, aldehydes and imines underwent a crossed pinacol coupling reaction to give 1,2-amino alcohols in good to excellent yields.

  在锌、三氟化硼乙醚合物和甲基三氯硅烷的存在下，醛和亚胺发生交叉频哪醇偶联反应，以良好至优秀的产率得到1,2-氨基醇。
• Asymmetric Aminolysis of Aromatic Epoxides:  A Facile Catalytic Enantioselective Synthesis of <i>a</i><i>nti-</i>β<i>-</i>Amino Alcohols
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Armando Carlone、Manuela Locatelli、Massimo Massaccesi、Paolo Melchiorre、Letizia Sambri

  DOI：10.1021/ol049372t

  日期：2004.6.1

  [reaction: see text] The first asymmetric aminolysis of trans-aromatic epoxides with anilines is described. The process affords enantioenriched anti-beta-amino alcohols in up to 99% ee. The complete regio- and diastereoselectivity observed uses commercially available [Cr(Salen)Cl] as a Lewis acid catalyst and in combination with a very simple experimental procedure renders the present reaction a facile

  [反应：见正文]描述了反式芳香族环氧化物与苯胺的首次不对称氨解。该方法可提供高达99％ee的对映体富集的抗β-氨基醇。观察到的完全的区域和非对映选择性使用市售的[Cr（Salen）Cl]作为路易斯酸催化剂，并与非常简单的实验程序结合使用，使本反应成为合成手性非外消旋抗β-环糊精的简便实用工具氨基醇。
• Reusable Chiral Dicationic Chromium(III) Salen Catalysts for Aminolytic Kinetic Resolution of trans-Epoxides
  作者：Rukhsana I. Kureshy、K. Jeya Prathap、Tamal Roy、Nabin Ch. Maity、Noor-ul H. Khan、Sayed H. R. Abdi、Hari C. Bajaj

  DOI：10.1002/adsc.201000428

  日期：2010.11.22

  These complexes were used as catalysts for the highly enantioselective aminolytic kinetic resolution of racemic trans-epoxides with different anilines as nucleophiles at room temperature. With the use of catalyst 3, anti-β-amino alcohols were obtained in excellent yields (>99% with respect to the nucleophile) and enantioselectivities (ee>99%) with the concomitant recovery of corresponding epoxides in

  A series of new recyclable chiral dicationic chromium(III) salen complexes 1–10 bearing different substituents, viz., hydrogen, methyl, tert-butyl, triphenylphosphinomethyl, triethylaminomethyl, methylimidazolium, methylpyridinium, methyl-N,N-dimethylpyridinium at the 3,3′- and 5,5′- positions of the salen unit with (1S,2S)-(+)-1,2-diaminocyclohexane, (1S,2S)-(−)-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane, and