2-ammonio-2-benzylbut-3-enoate | 111408-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 2-ammonio-2-benzylbut-3-enoate
• 英文别名: D-α-vinylphenylalanine；(2S)-2-Benzylvinylglycin；(2S)-2-amino-2-benzylbut-3-enoic acid
• CAS: 111408-95-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZQTHWTQTYLPKAQ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄氧甲酸酐 、 2-ammonio-2-benzylbut-3-enoate 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以96%的产率得到(S)-2-benzyl-2-(benzyloxycarbonylamino)but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  一锅乙烯基的内酯：快速获得对映体富集的α-乙烯基季氨基酸。

  摘要：

  我们报告了快速的一锅协议，直接将氮杂内酯[oxazol-5-（4 H）-ones]直接乙烯基化，方法是将醛醇与2-（苯基硒烯基）乙醛加成醛，然后进行脱羟基硒化反应，这是关键步骤。恶唑酮环的酸水解以几乎定量的产率得到了所需的完全脱保护的α-乙烯基季α-氨基酸。还通过使用催化手性碱开发了该方法的对映选择性变体。使用Sharpless配体（DHQD）2 PHAL可以产生较高的总收率（62–78％），且ee值高达86％的最终季铵氨基酸。将优化方案放大为克数量不会影响产量和ee价值观。我们还证明，安装在恶唑酮环上的乙烯基部分可被用作通过Heck偶联反应连接芳基的手柄。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700353
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰-DL-苯丙氨酸 在 四丁基碘化铵 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 2-ammonio-2-benzylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  一锅乙烯基的内酯：快速获得对映体富集的α-乙烯基季氨基酸。

  摘要：

  我们报告了快速的一锅协议，直接将氮杂内酯[oxazol-5-（4 H）-ones]直接乙烯基化，方法是将醛醇与2-（苯基硒烯基）乙醛加成醛，然后进行脱羟基硒化反应，这是关键步骤。恶唑酮环的酸水解以几乎定量的产率得到了所需的完全脱保护的α-乙烯基季α-氨基酸。还通过使用催化手性碱开发了该方法的对映选择性变体。使用Sharpless配体（DHQD）2 PHAL可以产生较高的总收率（62–78％），且ee值高达86％的最终季铵氨基酸。将优化方案放大为克数量不会影响产量和ee价值观。我们还证明，安装在恶唑酮环上的乙烯基部分可被用作通过Heck偶联反应连接芳基的手柄。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700353

文献信息

• Engineering Acyclic Stereocontrol in the Alkylation of Vinylglycine-Derived Dianions:  Asymmetric Synthesis of Higher α-Vinyl Amino Acids
  作者：David B. Berkowitz、Jill M. McFadden、Marianne K. Sloss

  DOI：10.1021/jo9918091

  日期：2000.5.1

  auxiliary may be recovered in high yield (generally 90%) using a modification of Gassman's "anhydrous hydroxide" conditions, in which considerably higher temperatures are employed. Among the side chains introduced directly are those of butyrine, leucine, ornithine, phenylalanine, aspartate, valine, and norvaline. The lysine side chain is elaborated via a 4-step sequence from the alkylation product obtained

  提出了高级 L-α-乙烯基氨基酸的通用合成。这里采用的策略涉及通过手性、乙烯基甘氨酸衍生的双阴离子二烯醇盐的烷基化引入氨基酸侧链，该二烯醇盐带有(-)-8-(β-萘基)薄荷基(d'Angelo)辅助剂。提出了一个模型，假设该二烯醇盐具有有利的“外向”构象，从而导致 si 面上的 C(α) 烷基化。该模型调用内部酰胺化物螯合来控制酯烯醇化物的几何形状以及助剂的可极化β-萘基环和二烯醇化物的扩展π系统之间的软-软相互作用以屏蔽再面。计算了该二价阴离子的四种构象异构体的半经验优化几何形状 (PM3) 的形成热。结果支持这样的观点，即在这些乙烯基甘氨酸衍生的双阴离子二烯醇化物中，“外型”构象的能量比它们的“内型”对应物低得多，其中“外型”构象是最有利的。事实上，与使用异丁基碘和苄基的 (-)-8-苯基薄荷基 (Corey) 和反式-2-(β-萘基)环己基助剂相比，d'Angelo 助剂在该体系中提
• Non-Newtonian photo-curable ink composition
  申请人：Hewlett-Packard Development Company, L.P.

  公开号：US10208220B2

  公开（公告）日：2019-02-19

  A non-Newtonian photo-curable ink composition that includes a polymerizable FMOC material in an amount ranging from about 2 wt % to about 20 wt % by total weight of the ink composition, a photo-initiator, an organic solvent and water, wherein the ink composition has a first dynamic viscosity ranging from 25 cps to 10,000 cps at a first state and a second dynamic viscosity ranging from 1 cps to 50 cps at a second state. Also described herein is a method for making such non-Newtonian photo-curable ink composition and a method for producing printed images using such non-Newtonian photo-curable ink composition.

  一种非牛顿型光固化油墨组合物，包括一种可聚合的 FMOC 材料（按油墨组合物总重量计，其用量从约 2 wt % 到约 20 wt %）、一种光引发剂、一种有机溶剂和水，其中该油墨组合物在第一状态下具有 25 cps 到 10,000 cps 的第一动态粘度，在第二状态下具有 1 cps 到 50 cps 的第二动态粘度。本文还描述了制造这种非牛顿光固化油墨组合物的方法和使用这种非牛顿光固化油墨组合物生产印刷图像的方法。
• Seebach, Dieter; Buerger, H. Michael; Schickli, Christof P., Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 7, p. 669 - 684
  作者：Seebach, Dieter、Buerger, H. Michael、Schickli, Christof P.

  DOI：——

  日期：——
• NON-NEWTONIAN PHOTO-CURABLE INK COMPOSITION
  申请人：Hewlett-Packard Development Company, L.P.

  公开号：US20170260406A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  A non-Newtonian photo-curable ink composition that includes a polymerizable FMOC material in an amount ranging from about 2 wt % to about 20 wt % by total weight of the ink composition, a photo-initiator, an organic solvent and water, wherein the ink composition hasa first dynamic viscosity ranging from 25 cps to 10,000 cps at a first state and a second dynamic viscosity ranging from 1 cps to 50 cps at a second state. Also described herein is a method for making such non-Newtonian photo-curable ink composition and a method for producing printed images using such non-Newtonian photo-curable ink composition.
• [EN] NON-NEWTONIAN PHOTO-CURABLE INK COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION D'ENCRE PHOTODURCISSABLE NON NEWTONIENNE
  申请人：HEWLETT PACKARD DEVELOPMENT CO

  公开号：WO2016048396A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  A non-Newtonian photo-curable ink composition that includes a polymerizable FMOC material in an amount ranging from about 2 wt % to about 20 wt % by total weight of the ink composition, a photo-initiator, an organic solvent and water, wherein the ink composition has a first dynamic viscosity ranging from 25 cps to 10,000 cps at a first state and a second dynamic viscosity ranging from 1 cps to 50 cps at a second state. Also described herein is a method for making such non-Newtonian photo-curable ink composition and a method for producing printed images using such non-Newtonian photo-curable ink composition.