N¹-Butyl-N³-(4-chlorophenyl)-4-nitrosobenzene-1,3-diamine | 1427772-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N¹-Butyl-N³-(4-chlorophenyl)-4-nitrosobenzene-1,3-diamine
• 英文别名: 1-N-butyl-3-N-(4-chlorophenyl)-4-nitrosobenzene-1,3-diamine
• CAS: 1427772-96-0
• 化学式: C₁₆H₁₈ClN₃O
• 分子量: 303.791
• InChiKey: KRZZXBVMICLWNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-Butyl-N³-(4-chlorophenyl)-4-nitrosobenzene-1,3-diamine 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到5-n-butylamino-N-(4-chlorophenyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  氢的两步氧化芳族取代作为2-硝基二芳基胺的便捷方法

  摘要：

  描述了通过氢在硝基芳烃中的亲核取代来合成不同取代的2-硝基二芳基胺的方法。在两步法中，第一步省略了起始硝基芳烃中卤素的经典取代，并且有效地发生在活化基团的邻位。如此形成的2-亚硝基苯胺的随后氧化反应是在温和的条件下用廉价且环境友好的试剂过硼酸钠完成的。在胺取代的亚硝基苯胺的特殊情况下，需要更多的选择性氧化剂（IBX）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.060
• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N-(4-chlorophenyl)-2-nitrosoaniline 、 正丁胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以86%的产率得到N¹-Butyl-N³-(4-chlorophenyl)-4-nitrosobenzene-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-2-亚硝基苯胺中的区域选择性芳香亲核取代基，具有氧和氮亲核试剂

  摘要：

  摘要 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316823

文献信息

• A Short Preparation of Pyrroloquinoxalinones via a Cascade Reaction of N-Aryl-5-alkylamino-2-nitrosoanilines with Methyl 2-Cyanoalkanoates: Unexpected Direction of Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Zbigniew Wróbel、Magdalena Królikiewicz、Piotr Cmoch

  DOI：10.1055/s-0032-1316903

  日期：——

  N-Aryl-2-nitrosoanilines possessing 5-alkylamino groups undergo a bisheteroannulation reaction with anions of 2-cyanoalkanecarboxylates resulting in pyrroloquinoxalinone derivatives. The cascade reaction involves condensation of the cyanoester anions with the nitroso group, unusual nucleophilic substitution of hydrogen in the nitrosoaniline-derived intermediate with the second carbanion molecule, and double intramolecular acylation of the amino functions.