1-(p-cyanophenyltellanyl)naphthalene | 1383732-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(p-cyanophenyltellanyl)naphthalene
• 英文别名: 4-Naphthalen-1-yltellanylbenzonitrile
• CAS: 1383732-45-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NTe
• 分子量: 356.881
• InChiKey: FGLUYHVMDWYBMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘基二碲化物 、 4-(chlorodiazenyl)benzonitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以46%的产率得到1-(p-cyanophenyltellanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Role of p(Z)–π(Ar/Nap) conjugation in structures of 1-(arylchalcogena)naphthalenes for Z = Te versus Se, S and O: experimental and theoretical investigations

  摘要：

  评估 1-(芳基硫属元素)萘的 p(Z)–Ï(Ar/Nap) 共轭幅度 (1-(ArZ)Nap, 1-(p-YC6H4Z)C10H7; 1 (Z = Te) 、2(Se)、3(S)和4(O))。通过 X 射线分析确定 1 的结构：Y = NMe2 (b)、OMe (c) 和 CN (i)。对于具有给电子Y的1b和1c，Z–CAr键位于萘基平面上，Z–CNap垂直于芳基平面，我们将其定义为(B: pd)。另一方面，具有给电子Y的1i的结构是(A:pl)，其中Z–CAr几乎垂直于萘基平面放置，而Z–CNap位于芳基平面上。 1a (Y = H)、1b、1c、1d (Me)、1e (F)、1f (Cl)、1g (Br)、1h (COOEt)、1i 和 1j (NO2) 的各结构通过 NMR 确定氯仿-D.溶液中 1 的结构为 (B: pd)（对于具有给电子 Y 的 b、c 和 e），对于具有受电子 Y 的 f-j（A：pl），并且在 (B: pd) 和 ( A：pl)对于a和d，其中Y是相当中性的。 2–4 的结果与溶液中 1 的结果非常相似。对 1-4 进行量子化学计算，其中 Y 为 a、b-2 (NH2)、d、f 和 j。通过 NBO（自然键轨道）分析可以很好地评估 p(Z)−Ï(Ar/Nap) 共轭的大小。 1a 的典型形式 (A: pl) 和 (B: pd) 的值分别为 12.6 和 13.0 kcal mol-1，导致两者之间的能量差小得多 (0.4 kcal mol-1) ，它应该与观察到的结果相对应。已充分证明 p(Te)−Ï(Ar/Nap) 共轭在 1 中有效运行，尽管其幅度按 Z = Te < Se < S < O 的顺序增加。 吉布斯热效应自由能在 1a–4a 的能量分布中发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c2dt30516j