3-dibenzothiophen-2-yl-3-oxopropionic acid ethyl ester | 1613145-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-dibenzothiophen-2-yl-3-oxopropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1613145-44-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃S
• 分子量: 298.362
• InChiKey: GEHQVORUYPRDGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dibenzothiophen-2-yl-3-oxopropionic acid ethyl ester 在 Oxone 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到ethyl 2-bromo-3-(dibenzo[b,d]thiophen-2-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[b，d]噻吩系链的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺的合成及抗结核评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的二苯并[b，d]噻吩系链的咪唑并[1,2-a]吡啶羧酰胺7a-s。所需的结构单元2-二苯并[b，d]噻吩并咪唑并[1,2-a]吡啶羧酸（5）是由商业二苯并[b，d]噻吩按照五步反应顺序以高收率合成的。通过酸5与各种苄胺的偶联制备所需的羧酰胺7a-s。所有新的类似物7a-s的特征均在于其NMR和质谱分析。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的十九种新化合物7a-s中，三种化合物7k（MIC：0.78μg/ mL）；7e和7n（MIC：1.56μg/ mL）被鉴定为具有低细胞毒性的有效类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.088
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基二苯并噻吩 、 碳酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到3-dibenzothiophen-2-yl-3-oxopropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型二苯并[b，d]噻吩系链的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲酰胺的合成及抗结核评价。

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的二苯并[b，d]噻吩系链的咪唑并[1,2-a]吡啶羧酰胺7a-s。所需的结构单元2-二苯并[b，d]噻吩并咪唑并[1,2-a]吡啶羧酸（5）是由商业二苯并[b，d]噻吩按照五步反应顺序以高收率合成的。通过酸5与各种苄胺的偶联制备所需的羧酰胺7a-s。所有新的类似物7a-s的特征均在于其NMR和质谱分析。在筛选出的针对结核分枝杆菌H37Rv的体外抗分枝杆菌活性的十九种新化合物7a-s中，三种化合物7k（MIC：0.78μg/ mL）；7e和7n（MIC：1.56μg/ mL）被鉴定为具有低细胞毒性的有效类似物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.088

文献信息

• One pot direct synthesis of β-ketoesters via carbonylation of aryl halides using cobalt carbonyl
  作者：Poongavanam Baburajan、Kuppanagounder P. Elango

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.087

  日期：2014.6