(1S,2S)-2-ethyl-1-methyl-2H-naphthalene-1-carbaldehyde | 157333-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-2-ethyl-1-methyl-2H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 157333-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: XRSFDIFLLQRMEK-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-ethyl-1-methyl-2H-naphthalene-1-carbaldehyde 在 sodium hexamethyldisilazane 、 草酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Benzyl-[2-((1S,2S)-2-ethyl-1-methyl-1,2-dihydro-naphthalen-1-yl)-ethyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  反式-9-烷基-2-苄基-5-甲基-6,7-苯并吗啡啉的新型立体和对映选择性合成

  摘要：

  描述了反式-9-烷基-2-苄基-5-甲基-6,7-苯并吗啡喃的第一立体和对映选择性合成（12）。向（R）-2-萘-4-苯基-1,3-恶唑烷（7）中添加烷基卤化镁，然后用碘代甲烷处理并用酸淬灭，得到（1S，2S）-2-烷基-1 -甲基-1，2-二氢萘甲醛（10）。10的同系化，然后使用苄胺进行还原胺化，得到（1 S，2 S）-反式-2-烷基-1-苄基氨基乙基-1-甲基-1,2-二氢萘（11）。乙酸汞辅助环化的11随后通过LAH还原得到（1 S，5 S，9 R）-12。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88402-1
• 作为产物：
  描述：

  乙基氯化镁 、 (4R)-2-(1-萘基)-4-苯基-1,3-恶唑烷 、 碘甲烷 生成 (1S,2S)-2-ethyl-1-methyl-2H-naphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  单锅合成高对映体纯度的1,1,2-三取代的1,2-二氢萘

  摘要：

  描述了将格氏试剂非对映选择性地添加到非外消旋的2-（1-萘基）-4-（4R）-苯基-1,3-恶唑烷（1）中，然后亲电捕获氮杂烯酸酯。该串联添加在单个烧瓶中进行，该烧瓶以优异的产率和高对映选择性生产1,1,2-三取代的1,2-二氢萘7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73330-2

文献信息

• Mokhallalati Mohamed K., Muralidharan K. Raman, Pridgen Lendon N., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 25, S 4267-4270
  作者：Mokhallalati Mohamed K., Muralidharan K. Raman, Pridgen Lendon N.

  DOI：——

  日期：——
• A novel stereo- and enantioselective synthesis of trans-9-alkyl-2-benzyl-5-methyl-6,7-benzomorphans
  作者：Ali Dehghani、Xu Bai、S.Wayne Mascarella、Wayne D. Bowen、F.Ivy Carroll

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88402-1

  日期：1994.11

  The first stereo- and enantioselective syntheses of trans-9-alkyl-2-benzyl-5-methyl-6,7-benzomorphans (12) are described. The addition of alkyl magnesium halides to (R)-2-naphthyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine (7) followed by treatment with iodomethane and quenching with acid gave (1S,2S)-2-alkyl-1-methyl-1,2-dihydronaphthalenecarboxaldehyde (10). Homologation of 10 followed by reductive amination using

  描述了反式-9-烷基-2-苄基-5-甲基-6,7-苯并吗啡喃的第一立体和对映选择性合成（12）。向（R）-2-萘-4-苯基-1,3-恶唑烷（7）中添加烷基卤化镁，然后用碘代甲烷处理并用酸淬灭，得到（1S，2S）-2-烷基-1 -甲基-1，2-二氢萘甲醛（10）。10的同系化，然后使用苄胺进行还原胺化，得到（1 S，2 S）-反式-2-烷基-1-苄基氨基乙基-1-甲基-1,2-二氢萘（11）。乙酸汞辅助环化的11随后通过LAH还原得到（1 S，5 S，9 R）-12。
• A single-pot synthesis of 1,1,2-trisubstituted 1,2-dihydronaphthalenes in high enantiomeric purity
  作者：Mohamed K Mokhallalati、K.Raman Muralidharan、Lendon N Pridgen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73330-2

  日期：1994.6

  followed by electrophilic trapping of the azaenolate is described. This tandem addition was performed in a single flask producing 1,1,2-trisubstituted 1,2-dihydronaphthalenes 7 in excellent yields and high enantioselectivities.

  描述了将格氏试剂非对映选择性地添加到非外消旋的2-（1-萘基）-4-（4R）-苯基-1,3-恶唑烷（1）中，然后亲电捕获氮杂烯酸酯。该串联添加在单个烧瓶中进行，该烧瓶以优异的产率和高对映选择性生产1,1,2-三取代的1,2-二氢萘7。