2-chloro-6-(4-methylpiperazino)benzaldehyde | 1021017-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-6-(4-methylpiperazino)benzaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-6-(4-methylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• CAS: 1021017-88-8
• 化学式: C₁₂H₁₅ClN₂O
• mdl: MFCD11156350
• 分子量: 238.717
• InChiKey: BQHVREUDZHLVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-(4-methylpiperazino)benzaldehyde 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌催化“特权”哌嗪核上的β-C（sp 3）–H功能化

  摘要：

  使用钌催化已经公开了在“特权的”哌嗪核上的β-C（sp 3）-H功能化。提出了钌从邻哌嗪基（杂）芳基醛催化的各种哌嗪稠合的吲哚的催化合成。该转化通过哌嗪的脱氢，然后将瞬时烯胺部分分子内亲核加成到羰基上并进行芳构化级联而发生。

  DOI：

  10.1039/c7cc05604d
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2,6-二氯苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以76%的产率得到2-chloro-6-(4-methylpiperazino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化“特权”哌嗪核上的β-C（sp 3）–H功能化

  摘要：

  使用钌催化已经公开了在“特权的”哌嗪核上的β-C（sp 3）-H功能化。提出了钌从邻哌嗪基（杂）芳基醛催化的各种哌嗪稠合的吲哚的催化合成。该转化通过哌嗪的脱氢，然后将瞬时烯胺部分分子内亲核加成到羰基上并进行芳构化级联而发生。

  DOI：

  10.1039/c7cc05604d

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of New Hybrid Amide Derivatives of Triazole and Thiazolidine-2,4-dione
  作者：Igor B. Levshin、Alexander Yu. Simonov、Alexey A. Panov、Natalia E. Grammatikova、Alexander I. Alexandrov、Eslam S. M. O. Ghazy、Vasiliy A. Ivlev、Michael O. Agaphonov、Alexey B. Mantsyzov、Vladimir I. Polshakov

  DOI：10.3390/ph17060723

  日期：——

  A series of hybrid compounds with triazole and thiazolidine nuclei connected by a linker has been synthesized and extensively studied. Various synthetic methods for the target compounds have been tested. A microbiological assessment of the obtained compounds was carried out on strains of pathogenic fungi C. albicans, C. non-albicans, multidrug-resistant C. auris, Rhizopus arrhizus, Aspergillus spp

  一系列具有通过连接体连接的三唑和噻唑烷核的杂化化合物已被合成并进行了广泛的研究。已经测试了目标化合物的各种合成方法。对所获得的化合物进行了病原真菌白色念珠菌、非白色念珠菌、多重耐药念珠菌、根霉、曲霉属菌株的微生物学评估。以及一些皮肤癣菌和其他酵母菌。目标化合物的最低 MIC 值在 0.003 µg/mL 至 0.5 µg/mL 之间，因此这些化合物不比商业唑类药物差或好几倍。酰基哌嗪接头的长度对抗真菌活性的影响有限。一些生物等排类似物在微生物分析中进行了测试，但结果证明其活性弱于先导物质。噻唑烷片段中具有对氯亚苄基取代基的化合物表现出最高的活性。分子模型用于预测合成分子的结合模式并合理化实验观察到的 SAR。与伏立康唑相比，前导化合物在抑制白色念珠菌酵母细胞形成芽管方面的效果高出两倍。观察到吡咯类药物外排泵 Pdr5 水平增加，但增加幅度低于唑类引起的水平。研究结果可用于进一步开发更强大、更安全的抗真菌药物。
• [EN] HYBRID AMIDES EXHIBITING ANTI-MICROBIAL ACTIVITY<br/>[FR] AMIDES HYBRIDES POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ ANTIMICROBIENNE<br/>[RU] ГИБРИДНЫЕ АМИДЫ, ОБЛАДАЮЩИЕ АНТИМИКРОБНОЙ АКТИВНОСТЬЮ
  申请人：LEVSHIN IGOR BORISOVICH

  公开号：WO2020122766A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Изобретение относится к новому классу соединений, характеризующихся, в частности, высокой противогрибковой активностью, общей формулы (I): Где n, X, Z, R1-R4 имеют значения, указанные в описании. Изобретение также относится к фармацевтическим композициям, содержащим указанные соединения и к применению вышеуказанных соединений для лечения и/или профилактики различных инфекционных заболеваний у субъекта, в частности вызванных грибковыми инфекциями, например, заболеваний, вызванных кандидозными и филаментозными патогенами.