((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (S)-1-pentyl-oct-7-enyl ester | 141258-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (S)-1-pentyl-oct-7-enyl ester
• 英文别名: [(6S)-tridec-12-en-6-yl] N-[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]carbamate
• CAS: 141258-45-9
• 化学式: C₂₆H₃₇NO₂
• 分子量: 395.585
• InChiKey: UFXNZQGFDHLWNH-GMAHTHKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (S)-1-pentyl-oct-7-enyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6S)-12-tridecen-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Germination Self-Inhibitor, (-)-Gloeosporone, and Related Compounds and Evaluation of Their Activities.

  摘要：

  从(S)-和(R)-1-十三碳烯-8-醇开始，这两种醇均是从消旋1-十三碳烯-8-醇（7）与Pirkle试剂所形成的非对映异构体混合物中分离得到的（S）-萘乙基氨基甲酸酯（8a和8b），成功合成了从Colletotrichum gloeosporioides菌孢子中分离得到的自抑制萌发剂(-)-gloeosporone（1a）及其三种非对映异构体。生物测试显示这些化合物对孢子萌发具有较弱的自抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.524
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ((S)-1-Naphthalen-1-yl-ethyl)-carbamic acid (S)-1-pentyl-oct-7-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Germination Self-Inhibitor, (-)-Gloeosporone, and Related Compounds and Evaluation of Their Activities.

  摘要：

  从(S)-和(R)-1-十三碳烯-8-醇开始，这两种醇均是从消旋1-十三碳烯-8-醇（7）与Pirkle试剂所形成的非对映异构体混合物中分离得到的（S）-萘乙基氨基甲酸酯（8a和8b），成功合成了从Colletotrichum gloeosporioides菌孢子中分离得到的自抑制萌发剂(-)-gloeosporone（1a）及其三种非对映异构体。生物测试显示这些化合物对孢子萌发具有较弱的自抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.524