N-methyl-2-(2-naphthyl)benzamide | 74881-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-methyl-2-(2-naphthyl)benzamide
• 英文别名: N-methyl-2-(naphthalen-2-yl)benzamide
• CAS: 74881-63-3
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: XKBRLBXBNGXLMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-(萘-2-基)苯甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 四丙基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-methyl-2-(2-naphthyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Grimshaw, James; Haslett, Reginald J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 657 - 660

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chromium(III)-Catalyzed C(sp²)–H Alkynylation, Allylation, and Naphthalenation of Secondary Amides with Trimethylaluminum as Base
  作者：Mengqing Chen、Takahiro Doba、Takenari Sato、Hlib Razumkov、Laurean Ilies、Rui Shang、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.0c00127

  日期：2020.3.11

  Stoichiometric and kinetics studies as well as kinetic isotope effects suggest that the catalytic cycle consists of a series of thermally stable but reac-tive intermediates bearing two molecules of the amide substrate on one chromium atom, and also that one of these chro-mate(III) complexs takes part in the alkynylation, allylation, and naphthalenation reactions. The proposed mechanism ac-counts for the

  在用于 CH 活化反应的贱金属中，尽管铬 (III) 具有天然丰度和低毒性，但它却相当未开发。我们在此报告了铬 (III) 催化的芳族和 α,β-不饱和仲酰胺的邻位 C(sp2)-H 官能化，使用容易获得的 AlMe3 作为碱，并使用溴炔、烯丙基溴和 1,4 -dihydro-1,4-epoxynaphthalene 作为亲电试剂。这种在 70-90 °C 下发生的氧化还原中性反应需要低至 1-2 mol% 的 CrCl3 或 Cr(acac)3 作为催化剂，无需添加任何配体，并且可以耐受芳基碘化物、硼酸酯和噻吩基团。化学计量学和动力学研究以及动力学同位素效应表明，催化循环由一系列热稳定但具有反应性的中间体组成，在一个铬原子上带有两个酰胺底物分子，以及这些铬酸盐（III ) 配合物参与炔化、烯丙基化和萘化反应。所提出的机制解释了有效抑制来自 AlMe3 的甲基传递以用于邻位 CH 甲基化。
• Is Fe-catalyzed <i>ortho</i> C–H Arylation of Benzamides Sensitive to Steric Hindrance and Directing Group?
  作者：Yi-Ming Wei、Meng-Fei Wang、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02359

  日期：2019.8.16

  The previously reported Fe-catalyzed ortho C–H arylation of benzamides relied on bi- or tridentate amide groups and specific iron ligands and was sensitive to steric hindrance. By using new mixed titanates, our present protocol accommodates various weakly coordinating benzamides and tolerates high steric hindrance and sensitive functional groups only under the catalysis of FeCl3 and TMEDA. A wide range

  先前报道的铁催化苯甲酰胺的邻位CH芳基化反应依赖于双齿或三齿酰胺基团和特定的铁配体，并且对位阻很敏感。通过使用新的混合钛酸酯，我们目前的方案可以适应各种弱配位的苯甲酰胺，并且仅在FeCl 3和TMEDA的催化下才能耐受高位阻和敏感的官能团。因此可以容易地获得各种特权的稠环化合物。