4-(6-甲氧基-2-苯基-3,4-二氢萘并醛烯-1-基)苯酚 | 1729-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-(6-甲氧基-2-苯基-3,4-二氢萘并醛烯-1-基)苯酚
• 英文名称: 1-(p-hydroxyphenyl)-6-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；4-(4-Hydroxyphenyl)-7-methoxy-3-phenyl-1,2-dihydronaphthalene；4-(6-methoxy-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)phenol；4-(3,4-dihydro-6-methoxy-2-phenyl-1-naphthalenyl)-phenol；p-(6-Methoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-1-naphthyl)phenol
• CAS: 1729-38-0
• 化学式: C₂₃H₂₀O₂
• 分子量: 328.411
• InChiKey: ROAOATHOCPRUKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-甲氧基-2-苯基-3,4-二氢萘并醛烯-1-基)苯酚 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(cis-6-methoxy-2-phenyltetralin-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  TETRAHYDRONAPHTHALENE ESTROGEN RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明描述了具有雌激素受体调节活性的四氢萘化合物，其具有如下结构式I： 及其立体异构体、互变异构体或药用可接受盐，以及所描述的取代基和结构特征。还描述了包括结构式I化合物的药物组合物和药品，以及使用这类雌激素受体调节剂的方法，单独使用或与其他治疗剂联合使用，用于治疗通过雌激素受体介导或依赖的疾病或状况。

  公开号：

  US20170129855A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-4-(m-methoxyphenyl)-4-ketobutyronitril 在 硫酸 作用下， 生成 4-(6-甲氧基-2-苯基-3,4-二氢萘并醛烯-1-基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物抗生育剂。3.1-芳基-2-苯基-1，2，3，4-四氢-1-萘，1-芳基-2-苯基-3，4-二氢萘及其衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00320a002

文献信息

• Selective estrogen receptor modulators
  申请人：——

  公开号：US20030105148A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  The present invention provides, inter alia, triphenylethylene derivatives, such as, 3-{4-[6-(3-Methoxy-phenyl)-8,9-dihydro-7H-benzocyclohepten-5-yl]-phenyl}-acrylic acid, as selective estrogen receptor modulators. Also provided are methods for the treatment and/or prevention of estrogen stimulated diseases in mammals including breast, uterine, ovarian, prostrate and colon cancer, osteoporosis, cardiovascular disease, and benign proliferative disorders, as well as pharmaceutical compositions of the compounds of the present invention.

  本发明提供了三苯乙烯衍生物，例如3-[4-[6-(3-甲氧基苯基)-8,9-二氢-7H-苯并环庚烯-5-基]-苯基]-丙烯酸等，作为选择性雌激素受体调节剂。还提供了用于治疗和/或预防哺乳动物中雌激素刺激性疾病的方法，包括乳腺、子宫、卵巢、前列腺和结肠癌、骨质疏松症、心血管疾病和良性增生性疾病，以及本发明化合物的药物组合物。
• An Expeditious Synthesis of Lasofoxifene and Nafoxidine via the Novel Three-component Coupling Reaction
  作者：Yoshiyuki Sano、Kenya Nakata、Takafumi Otoyama、Sei Umeda、Isamu Shiina

  DOI：10.1246/cl.2007.40

  日期：2007.1

  The simple and efficient synthesis of lasofoxifene (4), a possible candidate for alleviating osteoporosis, via the novel three-component coupling reaction among 4-pivaloyloxybenzal-dehyde (5), cinnamyltrimethylsilane (6), and anisole in the presence of HfCl 4 is illustrated. The successive cationic cyclization of the coupling product, olefin formation, and migration of the double-bond are performed

  在 HfCl 4 存在下，通过 4-新戊酰氧基苯甲醛 (5)、肉桂基三甲基硅烷 (6) 和苯甲醚之间的新型三组分偶联反应，简单有效地合成 lasofoxifene (4)，一种可能的缓解骨质疏松症的候选药物是插图。进行偶联产物的连续阳离子环化、烯烃形成和双键迁移，以通过非常简洁的程序提供拉索昔芬 (4) 和萘福昔定 (3) 的常见合成中间体。
• Derivatives of dihydro or tetrahydronaphthalene, and the pharmaceutical
  申请人：Hoechst Marion Roussel

  公开号：US06005003A1

  公开（公告）日：1999-12-21

  A subject of the invention is the compounds of general formula (I): ##STR1## in which R1=H, alkyl, acyl, R2 and R3=H, alkyl, R4=aryl, heteroaryl, X=O, CH2, Y=OH, O-alkyl or NRaRb, as well as the salts, their preparation processes, the intermediates of these processes, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明的主题是通式（I）的化合物：##STR1## 其中R1=氢，烷基，酰基，R2和R3=氢，烷基，R4=芳基，杂环芳基，X=O，CH2，Y=OH，O-烷基或NRaRb，以及它们的盐，它们的制备过程，这些过程的中间体，它们作为药物的用途以及含有它们的制药组合物。
• Synthesis of Lasofoxifene, Nafoxidine and Their Positional Isomers via the Novel Three-Component Coupling Reaction
  作者：Kenya Nakata、Yoshiyuki Sano、Isamu Shiina

  DOI：10.3390/molecules15106773

  日期：——

  A Lewis acid-mediated three-component coupling reaction was successfully applied for the synthesis of lasofoxifene (1), nafoxidine (2), and their positional isomers, inv-lasofoxifene (3) and inv-nafoxidine (4). In the presence of HfCl4, the desired one-pot coupling reaction among 4-pivaloyloxybenzaldehyde (5), cinnamyltrimethylsilane (6), and anisole proceeded to afford the corresponding 3,4,4-triaryl-1-butene 7 in high yield. The iodocarbocyclization of the coupling product and the successive elimination of hydrogen iodide forming the olefin part, followed by the migration of the double-bond afforded the common synthetic intermediate of lasofoxifene (1) and nafoxidine (2) via a very concise procedure. Additionally, the syntheses of their positional isomers inv-lasofoxifene (3) and inv-nafoxidine (4) were also achieved through very convenient protocols.

  路易斯酸介导的三组分偶联反应被成功地用于合成拉索昔芬（1）、萘福昔定（2）以及它们的位置异构体 inv-lasofoxifene (3) 和 inv-nafoxidine (4)。在 HfCl4 存在下，4-pivaloyloxy 苯甲醛 (5)、肉桂基三甲基硅烷 (6) 和苯甲醚发生了所需的一锅偶联反应，以高产率得到了相应的 3,4,4-三芳基-1-丁烯 7。耦合产物的碘代碳环化和形成烯烃部分的碘化氢的连续消除，以及随后的双键迁移，通过非常简洁的程序得到了拉索昔芬（1）和萘福昔定（2）的常见合成中间体。此外，它们的位置异构体 inv-lasofoxifene (3) 和 inv-nafoxidine (4) 也是通过非常简便的方法合成的。
• Process for Production of Lasofoxifene or Analogue Thereof
  申请人：Shiina Isamu

  公开号：US20090012314A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  Disclosed is a novel process for production of lasofoxifene, nafoxidine or an analogue thereof, which comprises reduced number of reaction steps, has a high efficiency, and is practically advantageous. For the production of lasofoxifene or an analogue thereof, a compound represented by the formula (4) is used as an intermediate. The compound represented by the formula (4) can be produced using compounds represented by the formulae (1) to (3) as starting compounds by performing the coupling of the three components in one step.

  本发明公开了一种生产拉索福辛、纳福西汀或其类似物的新工艺，该工艺步骤较少，效率高，实用性优越。用于生产拉索福辛或其类似物的中间体化合物是由式（4）表示的化合物。可以通过在一步中耦合三个组分来使用由式（1）到（3）表示的化合物作为起始化合物，从而制备由式（4）表示的化合物。