6-nitro-3,4-di-(N-propyl)isoquinolin-1(2H)-one | 1346684-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-3,4-di-(N-propyl)isoquinolin-1(2H)-one
• CAS: 1346684-71-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: CEAYATIDDLSIQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.0
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 N-methoxy-4-nitrobenzamide 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium 2,4,6-trimethylbenzoate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到6-nitro-3,4-di-(N-propyl)isoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  可回收 [RuCl2(p-cymene)]2/PEG-400/H2O 系统，用于在无外部氧化剂条件下高效环化 N-甲氧基苯甲酰胺与炔烃

  摘要：

  [RuCl 2 ( p -cymene)] 2在聚乙二醇 (PEG-400) 和水的混合物中被证明是N -甲氧基苯甲酰胺与炔烃环化的高效催化剂。该反应在 60 ºC 下以 MesCO 2 K 作为助催化添加剂在无外部氧化剂的条件下顺利进行，以大多数良好至优异的收率提供各种取代的异喹诺酮类化合物。粗产物的分离可以很容易地通过用乙醚萃取来进行，更重要的是，[RuCl 2 ( p -cymene)] 2 /PEG-400/H 2O 系统可以轻松回收和重复使用六次以上，而不会明显降低催化效率。 图形概要 描述了通过使用 [RuCl 2 (p-cymene)] 2 /PEG-400/H 2 O 作为高效且可回收的催化体系，钌催化N-甲氧基苯甲酰胺与炔烃环化生成异喹诺酮。

  DOI：

  10.1007/s10562-022-04040-0

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed C–H/N–O Bond Functionalization: Green Isoquinolone Syntheses in Water
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1021/ol202861k

  日期：2011.12.16

  Ruthenium-catalyzed isoquinolone syntheses with ample scope were accomplished through carboxylate assistance in environmentally benign water as a reaction medium. The high chemoselectivity of the ruthenium(II) carboxylate complex also set the stage for the direct use of free hydroxamic acids for annulations of alkynes.