4-(3-iodo-1-benzothiophen-2-yl)phenyl methyl ether | 1163701-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-(3-iodo-1-benzothiophen-2-yl)phenyl methyl ether
• 英文别名: 3-iodo-2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophene；3-Iodo-2-(4-methoxyphenyl)-1-benzothiophene
• CAS: 1163701-22-1
• 化学式: C₁₅H₁₁IOS
• 分子量: 366.222
• InChiKey: UYBARKLZPZNQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-iodo-1-benzothiophen-2-yl)phenyl methyl ether 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-(4-methoxyphenyl)benzo[b]thiophen-3-yl)benzyl (3,6,9-trimethyldecahydro-12H-3,12-epoxy[1,2]dioxepino[4,3-i]isochromen-10-yl) succinate
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿琥酯-苯并噻吩和青蒿素-苯并噻吩衍生物的合成

  摘要：

  摘要 多年来，天然产物被用于治疗多种疾病。在过去的几十年里，包括天然产物在内的新型生物活性杂化分子的设计和合成由于其独特和新的生物学特性而变得非常重要。在本研究中，合成了新型青蒿素-苯并噻吩衍生物（12 AF）。最初，苯并噻吩衍生物 ( 4 A - 4F ) 通过 Pd 催化的偶联反应和碘环化反应制备。然后，Suzuki-Miyaura 偶联反应用于形成中间体6 A-6F（产率在 64% 和 91% 之间）。最后，中间体6之间的 Steglich 酯化反应和青蒿琥酯在非常温和的反应条件下以中等至优异的产率形成青蒿素-苯并噻吩杂化物( 9 A - 9F )。当中间体6与双氢青蒿素反应时，也以高收率获得产物12A-12F 。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1928116
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(3-iodo-1-benzothiophen-2-yl)phenyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  新型青蒿琥酯-苯并噻吩和青蒿素-苯并噻吩衍生物的合成

  摘要：

  摘要 多年来，天然产物被用于治疗多种疾病。在过去的几十年里，包括天然产物在内的新型生物活性杂化分子的设计和合成由于其独特和新的生物学特性而变得非常重要。在本研究中，合成了新型青蒿素-苯并噻吩衍生物（12 AF）。最初，苯并噻吩衍生物 ( 4 A - 4F ) 通过 Pd 催化的偶联反应和碘环化反应制备。然后，Suzuki-Miyaura 偶联反应用于形成中间体6 A-6F（产率在 64% 和 91% 之间）。最后，中间体6之间的 Steglich 酯化反应和青蒿琥酯在非常温和的反应条件下以中等至优异的产率形成青蒿素-苯并噻吩杂化物( 9 A - 9F )。当中间体6与双氢青蒿素反应时，也以高收率获得产物12A-12F 。

  DOI：

  10.1080/14786419.2021.1928116

文献信息

• Sodium halides as the source of electrophilic halogens in green synthesis of 3-halo- and 3, n -dihalobenzo[ b ]thiophenes
  作者：Tanay Kesharwani、Cory Kornman、Amanda Tonnaer、Amanda Hayes、Seoyoung Kim、Nikesh Dahal、Ralf Romero、Andrew Royappa

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.080

  日期：2018.6

  A convenient methodology for the synthesis of mono- and di-halogenated benzo[b]thiophenes is described herein, which utilizes copper(II) sulfate pentahydrate and various sodium halides in the presence of substituted 2-alkynylthioanisoles. The proposed method is facile, uses ethanol as a green solvent, and results in uniquely substituted benzo[b]thiophene structures with isolated yields up to 96%. The

  本文描述了合成单和二卤代苯并[b]噻吩的简便方法，该方法在取代的2-炔基硫代苯甲醚存在下利用五水合硫酸铜（II）和各种卤化钠。所提出的方法简便易行，使用乙醇作为绿色溶剂，并能产生独特取代的苯并[b]噻吩结构，分离产率高达96％。该方法最有用的组成部分是在苯并[b]噻吩环周围的每个可用位置（2-7）处选择性引入溴原子，同时使位置3保留在特定的卤素原子（例如Cl，Br或I）上。芳香族卤素是有用的反应性处理剂。因此，在特定位置选择性引入卤素对于通过金属催化的交叉偶联反应有针对性地合成生物活性分子和复杂的有机材料具有重要意义。这项工作是一种合成二卤代苯并[b]噻吩核心结构的新颖方法，为本文讨论的当前方法提供了一种出色的替代方法。
• Synthesis and Evaluation of 3-Halobenzo[b]thiophenes as Potential Antibacterial and Antifungal Agents
  作者：Prerna J. Masih、Tanay Kesharwani、Elivet Rodriguez、Mia A. Vertudez、Mina L. Motakhaveri、Terelan K. Le、Minh Kieu T. Tran、Matthew R. Cloyd、Cory T. Kornman、Aimee M. Phillips

  DOI：10.3390/ph15010039

  日期：——

  with copper(II) sulfate. This environmentally benign methodology is facile, uses ethanol as the solvent, and results in 3-halo substituted benzo[b]thiophene structures in very high yields. The cyclohexanol-substituted 3-chloro and 3-bromobenzo[b]thiophenes resulted in a low MIC of 16 µg/mL against Gram-positive bacteria and yeast. Additionally, in silico absorption, distribution, metabolism, and excretion

  全球对抗菌素耐药性的健康关注已引起人们的研究兴趣，以寻找新类别的抗生素来对抗致病病原体。在我们的研究中，合成了3-卤代苯并[ b ]噻吩衍生物，并使用肉汤微量稀释药敏法测试了其抗菌活性。3-卤素取代的苯并[ b ]噻吩是从2-炔基茴香硫醚开始使用方便的亲电环化方法合成的，该方法利用卤化钠作为与硫酸铜(II)反应时的亲电卤素源。这种环境友好的方法很简单，使用乙醇作为溶剂，并以非常高的产率产生3-卤代苯并[ b ]噻吩结构。环己醇取代的 3-氯和 3-溴苯并[ b ]噻吩对革兰氏阳性细菌和酵母的 MIC 较低，为 16 µg/mL。此外，还确定了化合物的计算机吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性。具有最低 MIC 值的化合物表现出优异的类药特性，且不会违反 Lipinski、Veber 和 Muegge 过滤器的要求。获得了环己醇取代的3-氯苯并[ b ]噻吩对金黄色葡萄球菌的时间杀灭曲线，其在MIC下表现出快速杀菌活性。
• Synthesis of Thiophene/Furan‐Artemisinin Hybrid Molecules
  作者：Omruye Ozok‐Arici、Emrah Kavak、Arif Kivrak

  DOI：10.1002/cbdv.202200144

  日期：2022.8

  molecules displays higher biological activities, and creates new biological properties for the treatment of diseases. Although, natural products like artemisinin have been used as a traditional medicine over thousands of years, structure and biological properties of many natural products were investigated in the 20th century. Design and synthesis of new biologically active compounds including natural products

  具有半合成分子的天然产物显示出更高的生物活性，并为治疗疾病创造了新的生物学特性。尽管像青蒿素这样的天然产物已被用作传统药物已有数千年的历史，但在 20 世纪，人们对许多天然产物的结构和生物学特性进行了研究。包括天然产物在内的新生物活性化合物的设计和合成对于寻找新的候选药物具有非常关键的作用。本文以青蒿素为原料合成了新型噻吩/呋喃桥青蒿素衍生物。首先合成苯并噻吩衍生物，然后 Steglich 酯化反应得到新的青蒿素杂化分子，产率中等至高。
• Parallel Synthesis of a Desketoraloxifene Analogue Library via Iodocyclization/Palladium-Catalyzed Coupling
  作者：Chul-Hee Cho、Dai-Il Jung、Benjamin Neuenswander、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/co200090p

  日期：2011.9.12

  For a future structure-activity relationship (SAR) study, a library of desketoraloxifene analogues has been prepared by parallel synthesis using iodocyclization and subsequent palladium-catalyzed coupling reactions. Points of desketoraloxifene diversification involve the two phenolic hydroxyl groups and the aliphatic amine side chain. This approach affords oxygen bearing 3-iodobenzo[b]thiophenes 4 in excellent yields, which are easily further elaborated using a two-step approach involving Suzuki-Miyaura and Mitsunobu coupling reactions to give multimethoxy-substituted desketoraloxifene analogues 6. Various hydroxyl-substituted desketoraloxifene analogues 7 were subsequently generated by demethylation with BBr(3).
• Environmentally benign process for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes using electrophilic cyclization
  作者：Seoyoung Kim、Nikesh Dahal、Tanay Kesharwani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.139

  日期：2013.8

  We have developed a greener process for the synthesis of 2,3-disubstituted benzo[b]thiophenes using electrophilic cyclization as a key step. Our method not only employs an environmentally friendly solvent ethanol, but also utilizes safe and inexpensive inorganic reagents to furnish the desired products in high yields under mild reaction conditions. In addition to iodo- and bromocyclization, chlorocylization was also successfully accomplished. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.