(E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1-bis(ethylthio)-2,4-diphenylpenta-1,4-dien-3-one | 1426691-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1-bis(ethylthio)-2,4-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1426691-79-3
• 化学式: C₂₈H₂₆O₃S₂
• 分子量: 474.645
• InChiKey: VUABRTGXBXVFDA-HAVVHWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1-bis(ethylthio)-2,4-diphenylpenta-1,4-dien-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Butyldimethylsilan 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 以72%的产率得到4-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(ethylthio)-2,5-diphenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d
• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-1,1-bis(ethylthio)-2,4-diphenylpenta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective synthesis of 2-cyclopentenones via a hydrogenolysis-terminated Heck cyclization of β-alkylthio dienones

  摘要：

  钯催化的β-烷基硫代二烯酮衍生物的环化反应，在硅烷的存在下，以区域和立体选择性方式生成2-环戊烯酮。C-S活化、分子内碳钯化以及氢解构建了级联反应过程。

  DOI：

  10.1039/c3cc37571d