5-hydroxy-3-phenyl-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2-one | 1215096-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-3-phenyl-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2-one
• 英文别名: 5-hydroxy-3-phenylpyrano[2,3-b]chromen-2(10aH)-one
• CAS: 1215096-01-7
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: MFJNBFPGWPZDHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 5-hydroxy-3-phenyl-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-methoxy-3-phenylpyrano[2,3-b]chromen-2(10aH)-one
  参考文献：
  名称：

  容易地合成苯基，苯基硫烷基和苯基硒基取代的吡喃并[3,2- c ]二甲基苯的方法

  摘要：

  苯基，苯基硫烷基和苯基硒基取代的吡喃并[3,2- c ]苯并二甲基苯并[ 4 ]的合成是通过在适当的条件下将4-oxo-4 H -chromen-3-carbaldehydes 1与适当取代的乙酸2进行环缩合而完成的。用醇或水进一步处理4分别导致5-烷氧基-和5-羟基-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-2--2-酮5和6。酸和热催化重排4 – 6得到5-羟基吡喃并[2,3 - b ] chromen-2（10a H）-一7和他们随后的取代导致5-烷氧基衍生物8。4与酰胺的反应导致5-酰基氨基或5-苯基磺氨基取代的2 H，5 H-吡喃并[3，2 - c ]铬-2-酮9。反应在加热或微波辐射下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.057
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-3-phenyl-2,5-dihydropyrano[3,2-c]chromen-5-yl acetate 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以84%的产率得到5-hydroxy-3-phenyl-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  容易地合成苯基，苯基硫烷基和苯基硒基取代的吡喃并[3,2- c ]二甲基苯的方法

  摘要：

  苯基，苯基硫烷基和苯基硒基取代的吡喃并[3,2- c ]苯并二甲基苯并[ 4 ]的合成是通过在适当的条件下将4-oxo-4 H -chromen-3-carbaldehydes 1与适当取代的乙酸2进行环缩合而完成的。用醇或水进一步处理4分别导致5-烷氧基-和5-羟基-2 H，5 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-2--2-酮5和6。酸和热催化重排4 – 6得到5-羟基吡喃并[2,3 - b ] chromen-2（10a H）-一7和他们随后的取代导致5-烷氧基衍生物8。4与酰胺的反应导致5-酰基氨基或5-苯基磺氨基取代的2 H，5 H-吡喃并[3，2 - c ]铬-2-酮9。反应在加热或微波辐射下进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.057

文献信息

• Synthesis of 3-phenyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one derivatives and their antineoplastic activity
  作者：Renata Gasparova、Lucia Kušnierová、Andrej Boháč、Marián Ďurana、Margita Lácová

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b16

  日期：——

  water or alcohols. Twelve synthesized compounds were evaluated on their antineoplastic activities on 60 human tumour cell lines panels in NCI USA. According to the screening results 3-phenyl-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-2-one was discovered as a new leading skeleton suitable for further development. Some SAR conclusions were made. Antitubuline mechanism for the most active compound 3g has been proposed.

  4-oxo-4H-chromen-3-carbaldehydes 1 与苯乙酸 2 在温和条件或微波辐射下反应生成 3-phenyl-2-oxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromen-5-醋酸酯 3. 在更强的条件下，副产物 5-(2-hydroxybenzoyl)-3-phenyl-2H-pyran-2-ones 4 和 5-hydroxy-2H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-2 -ones 5 也获得了。5-羟基和5-烷氧基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-酮6和7分别通过3与水或醇反应很容易制备。在美国 NCI 的 60 个人类肿瘤细胞系面板上评估了 12 种合成化合物的抗肿瘤活性。根据筛选结果，3-苯基-2H,5H-吡喃并[3,2-c]色烯-2-one被发现是一种适合进一步开发的新型先导骨架。得出了一些 SAR 结论。