1-Brom-2-naphthalin | 93259-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-Brom-2-naphthalin
• 英文别名: 1-Brom-2-benzylmercaptonaphthalin
• CAS: 93259-62-2
• 化学式: C₁₇H₁₃BrS
• 分子量: 329.26
• InChiKey: NDRPGAVHMTUNAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Brom-2-naphthalin 、 1-苯基乙烯基硼酸频哪酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 C₄₇H₅₉O₄P 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-(2E,4Z)-butyl 5-(2-(benzylthio)naphthalen-1-yl)-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)-催化的硫醚导向的烯基 C-H 烯化反应合成基于共轭二烯的轴向手性苯乙烯

  摘要：

  共轭二烯的有效立体选择性合成，尤其是具有轴向手性的那些，仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了通过 Pd(II) 催化的硫醚导向的烯基 C-H 烯化策略，高阻转选择性合成轴向手性苯乙烯与共轭 1,3-二烯支架。该策略具有操作简单、反应条件温和、官能团耐受性高（69例）、完整的Z-选择性和出色的对映选择性（高达 99% ee）。值得注意的是，使用这种策略也实现了具有两个立体轴的阻转异构体的高度对映选择性合成（高达 99% ee 和 97:3 dr）。此外，该反应可以扩大规模，所得轴向手性苯乙烯可以很容易地氧化成具有高非对映选择性的手性亚砜衍生物，这作为一种新型的硫-烯烃配体显示出巨大的前景。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06236
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-naphthylsulfide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Brom-2-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II)-催化的硫醚导向的烯基 C-H 烯化反应合成基于共轭二烯的轴向手性苯乙烯

  摘要：

  共轭二烯的有效立体选择性合成，尤其是具有轴向手性的那些，仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报告了通过 Pd(II) 催化的硫醚导向的烯基 C-H 烯化策略，高阻转选择性合成轴向手性苯乙烯与共轭 1,3-二烯支架。该策略具有操作简单、反应条件温和、官能团耐受性高（69例）、完整的Z-选择性和出色的对映选择性（高达 99% ee）。值得注意的是，使用这种策略也实现了具有两个立体轴的阻转异构体的高度对映选择性合成（高达 99% ee 和 97:3 dr）。此外，该反应可以扩大规模，所得轴向手性苯乙烯可以很容易地氧化成具有高非对映选择性的手性亚砜衍生物，这作为一种新型的硫-烯烃配体显示出巨大的前景。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c06236