2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)cyclopentanone | 1185453-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)cyclopentanone
• 英文别名: 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)cyclopentan-1-one；2-(2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1185453-58-0
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: NNTRLYTUXYXOOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 环戊酮 在 甲烷磺酸 、 [(bpy)AuCl₂][AuCl₄] 作用下， 反应 5.0h， 生成 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)cyclopentanone 、 2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  高效的金催化氧化C ？C与C的耦合？使用空气作为氧化剂的氢键

  摘要：

  呼吸新鲜空气：在温和的反应条件下，使用空气作为唯一的氧化剂，已开发出标题反应，用于将胺与硝基烷烃和不同的未改性酮偶联。安全，方便且对环境无害的过程，以及催化剂用量低，反应时间短和产率高的特点，使该方案非常实用（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107605

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Asymmetric Cross‐Dehydrogenative Coupling of Tertiary Amines to Ketones by Synergistic Multiple Catalysis
  作者：Qi Yang、Long Zhang、Chen Ye、Sanzhong Luo、Li‐Zhu Wu、Chen‐Ho Tung

  DOI：10.1002/anie.201700572

  日期：2017.3.20

  Reported herein is an unprecedented photocatalytic asymmetric cross‐dehydrogenative coupling reaction between tertiary amines and simple ketones, and it proceeds by synergistic multiple catalysis with substoichiometric amounts of a hydrogen acceptor. This process is enabled by a simple chiral primary amine catalyst through the coupling of a catalytic enamine intermediate and an iminium cation intermediate

  本文报道的是叔胺与简单酮之间前所未有的光催化不对称交叉脱氢偶联反应，它是通过亚化学计量的氢受体的协同多重催化而进行的。通过简单的手性伯胺催化剂，通过偶联的Ru / Co催化，由四氢异喹啉衍生物原位生成催化烯胺中间体和亚胺阳离子中间体，可以实现该过程。
• Catalytic Asymmetric Electrochemical Oxidative Coupling of Tertiary Amines with Simple Ketones
  作者：Niankai Fu、Longji Li、Qi Yang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00746

  日期：2017.4.21

  Catalytic asymmetric electrochemical C–H functionalization of simple ketones has been developed. The transformation is realized by the combination of electrochemical oxidation and chiral primary amine catalysis. This metal- and oxidant-free method furnishes diverse C1-alkylated tetrahydroisoquinolines in high yields and with excellent enantioselectivities under very mild conditions.

  已经开发了简单的酮的催化不对称电化学C–H功能化。该转化是通过电化学氧化和手性伯胺催化相结合而实现的。这种无金属和氧化剂的方法可在非常温和的条件下以高收率和优异的对映选择性提供各种C1烷基化的四氢异喹啉。