cholesterol | 17780-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: cholesterol
• 英文别名: 6β-methyl-cholest-4-en-3-one；6β-Methyl-cholest-4-en-3-on；6β-Methyl-Δ⁴-cholesten-3-on；6(beta)-Methylcholest-4-en-3-one；(6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 17780-28-8
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: IVFPMYMFWFNLID-JAWSYARJSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  490.6±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cholesterol 生成 (10R,13R)-17-(1,5-Dimethyl-hexyl)-6,10,13-trimethyl-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  环氧化物的反应-Ⅴ：5，6-环氧-6-甲基胆甾烷与三氟化硼的重排

  摘要：

  与3β-乙酰氧基衍生物一样，将5,6，α-环氧-6β-甲基-5α-胆甾烷与三氟化硼进行重排，得到5β-甲基-A-均一-B-nor-4a-酮。但是，3-脱氧-4a-酮与三氟化硼进行了进一步的重排，得到了5-甲基-5β-胆甾烷-6-。3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-6α-甲基-5β-胆甾烷与三氟化硼迅速反应生成氟代醇，氟代醇的重排速度较慢，从而生成5β-甲基-A-均-B-nor-4a-酮和3β-乙酰氧基-5-甲基-5α-胆甾醇-6-一。相反，3-脱氧5β，6β-环氧化物得到6-甲基胆甾醇-3，5-二烯，5-乙酰基-B-nor-5β胆甾烷和5-甲基-5α胆甾烷-6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82227-4
• 作为产物：
  描述：

  5α-hydroxy-6β-methylcholestan-3-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 cholesterol
  参考文献：
  名称：

  Further Structural Evidence for the Reaction Product of Cholesterol-α-oxide and Methylmagnesium Iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01141a043

文献信息

• Further Structural Evidence for the Reaction Product of Cholesterol-α-oxide and Methylmagnesium Iodide
  作者：Richard B. Turner

  DOI：10.1021/ja01141a043

  日期：1952.11
• Reactions of epoxides—V
  作者：J.W. Blunt、M.P. Hartshorn、D.N. Kirk

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82227-4

  日期：1965.1

  3β-acetoxy derivative, undergoes rearrangement with boron trifluoride to give the 5β-methyl-A-homo-B-nor-4a-ketone. The 3-deoxy-4a-ketone, however, undergoes a further rearrangement with boron trifluoride to give 5-methyl-5β-cholestan-6-one. 3β-Acetoxy-5,6β-epoxy-6α-methyl-5β-cholestane reacts rapidly with boron trifluoride to give a fluorohydrin, which suffers a slower rearrangement to give both the 5β-met

  与3β-乙酰氧基衍生物一样，将5,6，α-环氧-6β-甲基-5α-胆甾烷与三氟化硼进行重排，得到5β-甲基-A-均一-B-nor-4a-酮。但是，3-脱氧-4a-酮与三氟化硼进行了进一步的重排，得到了5-甲基-5β-胆甾烷-6-。3β-乙酰氧基-5,6β-环氧-6α-甲基-5β-胆甾烷与三氟化硼迅速反应生成氟代醇，氟代醇的重排速度较慢，从而生成5β-甲基-A-均-B-nor-4a-酮和3β-乙酰氧基-5-甲基-5α-胆甾醇-6-一。相反，3-脱氧5β，6β-环氧化物得到6-甲基胆甾醇-3，5-二烯，5-乙酰基-B-nor-5β胆甾烷和5-甲基-5α胆甾烷-6。