2,6-diallyl-4-nitrophenol | 18377-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-diallyl-4-nitrophenol
• 英文别名: 4-Nitro-2,6-diallyl-phenol；4-Nitro-2,6-bis(prop-2-enyl)phenol
• CAS: 18377-46-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: GZWIVRAEQWLSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diallyl-4-nitrophenol 在 镍 氢气 作用下， 生成 4-Methoxy-3,5-dipropyl-anilin
  参考文献：
  名称：

  über die Darstellung einiger 5-Oxo-2-methyl-4, 4-dialkyl-3-äthoxycarbonyl-4, 5-dihydroindol und deren Reduktionen

  摘要：

  Direkte 4-Alkylierung von 5-Hydroxy-2-methyl-3-athoxycarbonylindol (I) verlauft mit Cinnamylchlorid ausser mit Benzyl- and Allyl-chlorid, aber nicht mit Benzyloxymethylchlorid, Chloracetonitril, Bromessigester 和 Bromacetal。4-Allylindol-Derivat IIb lasst sich auch durch Claisen-Umlagerung von 5-Allyloxyindol-Derivat IIIa herstellen。在 Kombination der C-Benzylierung, C-Allylierung und der katalytischen

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2925
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-4-硝基苯酚 在 氢氧化钾 、 邻二氯苯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,6-diallyl-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  über die Darstellung einiger 5-Oxo-2-methyl-4, 4-dialkyl-3-äthoxycarbonyl-4, 5-dihydroindol und deren Reduktionen

  摘要：

  Direkte 4-Alkylierung von 5-Hydroxy-2-methyl-3-athoxycarbonylindol (I) verlauft mit Cinnamylchlorid ausser mit Benzyl- and Allyl-chlorid, aber nicht mit Benzyloxymethylchlorid, Chloracetonitril, Bromessigester 和 Bromacetal。4-Allylindol-Derivat IIb lasst sich auch durch Claisen-Umlagerung von 5-Allyloxyindol-Derivat IIIa herstellen。在 Kombination der C-Benzylierung, C-Allylierung und der katalytischen

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2925

文献信息

• Allylphenols as a new class of human 15‐lipoxygenase‐1 inhibitors
  作者：Seyed Jamal Alavi、Seyed Mohammad Seyedi、Satar Saberi、Hadi Safdari、Hossein Eshghi、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1002/ddr.21749

  日期：2021.4

  study, a series of mono‐ and diallylphenol derivative were designed, synthesized, and evaluated as potential human 15‐lipoxygenase‐1 (15‐hLOX‐1) inhibitors. Radical scavenging potency of the synthetic allylphenol derivatives was assessed and the results were in accordance with lipoxygenase (LOX) inhibition potency. It was found that the electronic natures of allyl moiety and para substituents play

  在这项研究中，设计、合成了一系列单烯丙基苯酚和二烯丙基苯酚衍生物，并对其作为潜在的人类 15-脂氧合酶-1 (15-hLOX-1) 抑制剂进行了评估。评估了合成烯丙基苯酚衍生物的自由基清除效力，结果与脂氧合酶 (LOX) 抑制效力一致。发现烯丙基部分和对位取代基的电子性质在自由基清除活性和随后合成抑制剂的 LOX 抑制效力中起主要作用。在合成化合物中，2,6-二烯丙基-4-(己氧基)苯酚 ( 42 ) 和 2,6-二烯丙基-4-氨基苯酚 ( 47 ) 对 LOX 的抑制效果最好（IC 50 = 0.88 和 0.80 μM，分别为）。