2',7'-diethyl-5-nitro-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate | 950895-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2',7'-diethyl-5-nitro-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate
• CAS: 950895-14-4
• 化学式: C₂₈H₂₃NO₉
• 分子量: 517.492
• InChiKey: AUJDFBONVXUKMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  131.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',7'-diethyl-5-nitro-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate 在 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  调整荧光素的pK（a）以优化结合测定。

  摘要：

  荧光素的酚类pKa取决于其环境。染料的荧光也同样变化。因此，荧光的变化可以报告荧光素缀合物与另一分子的缔合。在这里，我们演示了如何通过化学合成来优化此过程。荧光素标记的模型蛋白牛胰核糖核酸酶（RNase A）的荧光在与其同源抑制剂蛋白（RI）结合后降低。游离的和结合RI的荧光素-RNase A的pKa值分别为6.35和6.70，荧光素部分在生理pH下基本上未质子化，因此限制了测定的灵敏度。为了增加荧光素pKa，从而提高测定灵敏度，我们在每个酚基上安装了一个供电子烷基。2'，7' -二乙基荧光素（DEF）具有与荧光素相似的光谱特性，但酚类pKa较高。最重要的是，游离的和RI结合的DEF-RNase A的pKa值分别为6.68和7.29，从而导致测定灵敏度的大幅提高。在pH 7.12的微孔板测定中使用DEF-RNase A而不是荧光素-RNase A，Z'因子从-0.17增加到0.69。我们提

  DOI：

  10.1021/ac070907g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基间苯二酚 、 4-硝基邻苯二甲酸酐 、 乙酸酐 在 甲烷磺酸 作用下， 以20%的产率得到2',7'-diethyl-5-nitro-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  调整荧光素的pK（a）以优化结合测定。

  摘要：

  荧光素的酚类pKa取决于其环境。染料的荧光也同样变化。因此，荧光的变化可以报告荧光素缀合物与另一分子的缔合。在这里，我们演示了如何通过化学合成来优化此过程。荧光素标记的模型蛋白牛胰核糖核酸酶（RNase A）的荧光在与其同源抑制剂蛋白（RI）结合后降低。游离的和结合RI的荧光素-RNase A的pKa值分别为6.35和6.70，荧光素部分在生理pH下基本上未质子化，因此限制了测定的灵敏度。为了增加荧光素pKa，从而提高测定灵敏度，我们在每个酚基上安装了一个供电子烷基。2'，7' -二乙基荧光素（DEF）具有与荧光素相似的光谱特性，但酚类pKa较高。最重要的是，游离的和RI结合的DEF-RNase A的pKa值分别为6.68和7.29，从而导致测定灵敏度的大幅提高。在pH 7.12的微孔板测定中使用DEF-RNase A而不是荧光素-RNase A，Z'因子从-0.17增加到0.69。我们提

  DOI：

  10.1021/ac070907g