7-hydroxy-2,2-dimethyl-2-silatetralin | 156387-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 7-hydroxy-2,2-dimethyl-2-silatetralin
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3,4-dihydro-1H-2-benzosilin-7-ol
• CAS: 156387-16-5
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: AZZGFEHZLWDXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2-dimethyl-2-silatetralin 在 六甲基磷酰三胺 、 仲丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 1-benzyl-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2-dimethyl-2-silatetralin
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Silateralins with Alkyl Halides and Ketones under Basic Conditions

  摘要：

  The reaction of 2-silatetralins with alkyl halides (methyl iodide, benzyl chloride) and ketones (acetone, cyclohexanone) in sec-butyllithium (BuLi)-, sec-BuLi-tetramethylenediamine- or sec-BuLi-hexamethylphosphoramide-tetrahydrofuran media at lower temperature is described. The reaction gave rise to 1-alkylated 2-silatetralins in fair to good yield, serving a method for synthesis of a potent intermediate leading to novel silicon-containing compounds.

  DOI：

  10.3987/com-94-s98
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-2,2-dimethyl-2-silatetralin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到7-hydroxy-2,2-dimethyl-2-silatetralin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Silatetralin Derivatives Bearing Oxygen Functional Groups

  摘要：

  The Grignard reagents of methoxy- or methylene-dioxyphenylmethyl chlorides (12a-e) were treated with trichloro-vinylsilane in THF or ether to give methoxy- or methylenedioxy-benzyldichlorovinylsilanes (13a-e). The reaction of 13a-d in the presence of AlCl3 in CS2 or CH2Cl2 followed by treatment with MeOH and cyclohexylamine or Et3N afforded methoxy-2-silatetralins (16a-d). Treatment of 16a-d with MeMgl or EtMgBr in ether gave the corresponding 2,2-dimethyl- or 2,2-diethyl-2-silatetralins (17a-d or 18). Demethylation of 17a, 17b or 18 with BBr3 in CH2Cl2 furnished hydroxy-2-silatetralins (19a, 19b or 20).

  DOI：

  10.3987/com-93-6659