(4R,5R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-one | 169963-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4R,5R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
• CAS: 169963-51-3
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₃
• 分子量: 450.537
• InChiKey: PXERSIVKCINBPD-VSGBNLITSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  用恶唑硼烷催化剂立体控制还原1,2-二亚胺。（R，R）-1,2-二苯基乙二胺的高度立体选择性制备

  摘要：

  甚至用0.5mol％的L-苏氨酸衍生的新的恶唑硼烷和化学计算量的BH 3 ·THF进行1，2-双（对甲氧基苯基亚氨基）-1,2-二苯乙烷的高度对映选择性还原，得到1,2-具有优异对映体纯度的二苯基乙二胺衍生物。随后的氮原子脱保护得到对映体纯形式的（R，R）-1,2-二苯基乙二胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01825-3
• 作为产物：
  描述：

  (trans)-1,2-N,N’-bis(4-methoxyphenylamino)-1,2-diphenylethane 、 氯甲酸三氯甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到(4R,5R)-1,3-bis(4-methoxyphenyl)-4,5-diphenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用恶唑硼烷催化剂立体控制还原1,2-二亚胺。（R，R）-1,2-二苯基乙二胺的高度立体选择性制备

  摘要：

  甚至用0.5mol％的L-苏氨酸衍生的新的恶唑硼烷和化学计算量的BH 3 ·THF进行1，2-双（对甲氧基苯基亚氨基）-1,2-二苯乙烷的高度对映选择性还原，得到1,2-具有优异对映体纯度的二苯基乙二胺衍生物。随后的氮原子脱保护得到对映体纯形式的（R，R）-1,2-二苯基乙二胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01825-3

文献信息

• Highly Enantioselective Imino Pinacol Coupling Leading to the Synthesis of 1,2-Diphenylethylenediamine Derivatives
  作者：Makoto Shimizu、Toyoshi Iida、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/cl.1995.609

  日期：1995.7

  Enantioselective imino pinacol coupling of p-anisylbenzalimine was promoted by the use of Zn-Cu couple in the presence of (+)-camphorsulfonic acid to give (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine derivative in high enantiomeric purity.

  在使用(+)-樟脑磺酸存在的条件下，通过Zn-Cu对促进的对甲氧基苯亚胺的对映选择性亚胺pinacol耦合反应，以高对映纯度得到了(R,R)-1,2-二苯基亚乙基二胺衍生物。