(4R,5S)-3-[5-methoxymethoxy-4-(N-tert-butyloxycarbonyl-N-methylamino)-2-oxoheptyl]-3H-quinazolin-4-one | 908599-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4R,5S)-3-[5-methoxymethoxy-4-(N-tert-butyloxycarbonyl-N-methylamino)-2-oxoheptyl]-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5S)-5-(methoxymethoxy)-2-oxo-1-(4-oxoquinazolin-3-yl)heptan-4-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 908599-19-9
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₆
• 分子量: 447.532
• InChiKey: OUKHUKXRBMFADL-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-[5-methoxymethoxy-4-(N-tert-butyloxycarbonyl-N-methylamino)-2-oxoheptyl]-3H-quinazolin-4-one 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到3-((4R,5S)-5-Ethyl-2-hydroxy-4-methylamino-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-3H-quinazolin-4-one; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2S)-2-methoxymethoxy-1-oxiranylmethylbutylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (4R,5S)-3-[5-methoxymethoxy-4-(N-tert-butyloxycarbonyl-N-methylamino)-2-oxoheptyl]-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  探索一种新的基于非溴夫定的抗疟化合物。

  摘要：

  分离自费氏迪克氏菌根的喹唑啉类生物碱Febrifugine（1）对恶性疟原虫具有强大的抗疟活性。由于副作用，例如腹泻，呕吐和肝毒性，已排除使用1作为抗疟药。但是，强效的1的抗疟疾活性刺激了化学化学家们追求源自1的化合物，这对于新药可能是有价值的线索。在这项研究中，我们合成了一系列新的非来福宁衍生物，这些衍生物是通过（i）喹唑啉环，（ii）连接子或（iii）哌啶环的结构修饰形成的。然后，我们评估了它们的抗疟活性。噻吩并嘧啶类似物15在体外和体内均显示出有效的抗疟活性和高治疗选择性，表明15是良好的抗疟候选物。

  DOI：

  10.1021/jm0601809