[4S,6S,1'R]-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-(1,2-dihydroxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 171411-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [4S,6S,1'R]-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-(1,2-dihydroxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 171411-71-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄Si
• 分子量: 412.601
• InChiKey: RPRBIKKDLHIPDL-PMOQBDJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4S,6S,1'R]-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-(1,2-dihydroxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-morpholine-N-oxide 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇乙醚 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 2,6-anhydro-3-deoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-D-talo-octonate
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar

  摘要：

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00834-0
• 作为产物：
  描述：

  [2S,3R,4S,6S]-6-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-hydroxy-4-phenylsulfonyl-2-(2-thiopyridyl)tetrahydro-2H-pyran 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium amalgam 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 甲基三辛基氯化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 [4S,6S,1'R]-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6-(1,2-dihydroxyethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar

  摘要：

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00834-0

文献信息

• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Total synthesis of acid
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01104-p

  日期：1995.8
• Template-directed intramolecular C-glycosidation. Formation of tetrahydrofurans and application to the synthesis of a higher-order sugar
  作者：Donald Craig、Mark W. Pennington、Peter Warner

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00834-0

  日期：1999.11

  Cation-mediated cyclisation reactions of silyl enol ether-containing :thioglycosides give bicyclic ketotetrahydrofurans. Cyclisation of an analogous 3-phenyl-2-propenyl ether-containing substrate gives an intermediate in the total synthesis of the higher-order sugar 2,3-didebxy-D-manno-2-octulopyranosonic acid. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.