tert-butyl (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate | 535931-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 535931-17-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₆
• 分子量: 277.318
• InChiKey: VSMXVXAQMJBYJS-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,7S,7aR)-7-Methoxymethoxy-2,2-dioxo-tetrahydro-1,3-dioxa-2λ⁶-thia-5-aza-indene-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚羟基哌啶的完全不对称合成

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基哌啶的新通用方法。容易获得的非手性烯烃4通过区域选择性氨基羟基化（AA），闭环易位（RCM）和非对映选择性二羟基化反应被转化为5-去（羟甲基）-1-脱氧野oji霉素（1）及其甘露糖类似物10。因此，开发的方法使以高度立体声控制的方式在1和10中安装所有立体声中心成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00014-5
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-3-oxopropyl]-N-prop-2-enylcarbamate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 N-甲基吲哚酮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (3S,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚羟基哌啶的完全不对称合成

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基哌啶的新通用方法。容易获得的非手性烯烃4通过区域选择性氨基羟基化（AA），闭环易位（RCM）和非对映选择性二羟基化反应被转化为5-去（羟甲基）-1-脱氧野oji霉素（1）及其甘露糖类似物10。因此，开发的方法使以高度立体声控制的方式在1和10中安装所有立体声中心成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00014-5