(3aS,7S,7aR)-7-Methoxymethoxy-2,2-dioxo-tetrahydro-1,3-dioxa-2λ⁶-thia-5-aza-indene-5-carboxylic acid tert-butyl ester | 535931-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,7S,7aR)-7-Methoxymethoxy-2,2-dioxo-tetrahydro-1,3-dioxa-2λ⁶-thia-5-aza-indene-5-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3aS,7S,7aR)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dioxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3,2]dioxathiolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate
• CAS: 535931-18-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₈S
• 分子量: 339.367
• InChiKey: BGWBYAMGDYPQFP-LPEHRKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7S,7aR)-7-Methoxymethoxy-2,2-dioxo-tetrahydro-1,3-dioxa-2λ⁶-thia-5-aza-indene-5-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-des(hydroxymethyl)-1-deoxynojirimycin hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  聚羟基哌啶的完全不对称合成

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基哌啶的新通用方法。容易获得的非手性烯烃4通过区域选择性氨基羟基化（AA），闭环易位（RCM）和非对映选择性二羟基化反应被转化为5-去（羟甲基）-1-脱氧野oji霉素（1）及其甘露糖类似物10。因此，开发的方法使以高度立体声控制的方式在1和10中安装所有立体声中心成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00014-5
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到(3aS,7S,7aR)-7-Methoxymethoxy-2,2-dioxo-tetrahydro-1,3-dioxa-2λ⁶-thia-5-aza-indene-5-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚羟基哌啶的完全不对称合成

  摘要：

  描述了一种不对称合成多羟基哌啶的新通用方法。容易获得的非手性烯烃4通过区域选择性氨基羟基化（AA），闭环易位（RCM）和非对映选择性二羟基化反应被转化为5-去（羟甲基）-1-脱氧野oji霉素（1）及其甘露糖类似物10。因此，开发的方法使以高度立体声控制的方式在1和10中安装所有立体声中心成为可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00014-5

文献信息

• A complete asymmetric synthesis of polyhydroxypiperidines
  作者：Hyunsoo Han

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00014-5

  日期：2003.2

  A new general methodology for the asymmetric synthesis of polyhydroxypiperidines is described. The readily available achiral olefin 4 was transformed to 5-des(hydroxymethyl)-1-deoxynojirimycin (1) and its mannose analog 10 via regioselective aminohydroxylation (AA), ring-closing metathesis (RCM), and diastereoselective dihydroxylation reactions. Thus, the developed methodology made it possible to install

  描述了一种不对称合成多羟基哌啶的新通用方法。容易获得的非手性烯烃4通过区域选择性氨基羟基化（AA），闭环易位（RCM）和非对映选择性二羟基化反应被转化为5-去（羟甲基）-1-脱氧野oji霉素（1）及其甘露糖类似物10。因此，开发的方法使以高度立体声控制的方式在1和10中安装所有立体声中心成为可能。