3-<1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-9,10-(methylenedioxy)-2-oxo-2H-benzoquinolizinyl>-(1β)-propionitrile | 131250-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 3-<1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-9,10-(methylenedioxy)-2-oxo-2H-benzoquinolizinyl>-(1β)-propionitrile
• 英文别名: 3-[1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-9,10-(methylenedioxy)-2-oxo-2H-benzo[a]quinolizinyl]-(1β)-propionitrile
• CAS: 131250-32-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₃
• 分子量: 298.342
• InChiKey: MHEZTJJEWRPMDO-YVEFUNNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-9,10-(methylenedioxy)-2-oxo-2H-benzoquinolizinyl>-(1β)-propionitrile 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到(9aα,13aα,13bα)-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-2,3-(methylenedioxy)-10-(methylsulfonyl)-6H-isoquino<1,2-g><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-6H-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶的12-磺酰基衍生物的结构亲和性关系-肾上腺素受体。

  摘要：

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常

  DOI：

  10.1021/jm00106a036
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-[1,3]二氧代[4,5-g]异喹啉 、 (6-cyano-3-oxohexyl)-trimethylazanium;iodide 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-<1,3,4,6,7,11bα-hexahydro-9,10-(methylenedioxy)-2-oxo-2H-benzoquinolizinyl>-(1β)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-6H-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶的12-磺酰基衍生物的结构亲和性关系-肾上腺素受体。

  摘要：

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常

  DOI：

  10.1021/jm00106a036