methyl 2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-2-octenoate | 85446-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-2-octenoate
• CAS: 85446-68-0
• 化学式: C₉H₁₄O₇
• 分子量: 234.206
• InChiKey: JMZWKAHTZLWBEY-SJNFNFGESA-N

物化性质

• 沸点：
  455.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.551±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.48
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  116.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-2-octenoate 在 sodium hydroxide 、 NH₄-⁺-saturated ion-exchange resin 作用下， 以 水 为溶剂， 以76%的产率得到ammonium 2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  Claesson; Luthman, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1982, vol. 36, # 10 B, p. 719 - 720

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4,5,7,8-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-oct-2-enosonat 在 sodium methylate 作用下， 生成 methyl 2,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-manno-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用 α-特异性 3-Iodo-Kdo 氟化物糖基供体合成衣原体脂多糖半抗原

  摘要：

  一种可扩展的方法，用于 2-ulosonic 酸 Kdo (3-deoxy- D - manno ) 的高产和（立体）选择性糖基供体-oct-2-ulosonic acid) 是开发针对革兰氏阴性菌的疫苗的基本要求。在此，我们公开了一种从 Kdo 甘油酯合成 3-碘 Kdo 氟化物供体的短合成路线，该路线可实现高效的 α 特异性糖基化并显着抑制消除副反应。这些供体的效力通过直接的六步合成支链衣原体相关的 Kdo-三糖配体得到证明，而无需在 Kdo 糖基受体上使用保护基团。该方法进一步扩展为包括基本概念的连续迭代，以产生良好的总产率的线性衣原体特异性 α-Kdo-(2→8)-α-Kdo-(2→4)-α-Kdo 三糖。

  DOI：

  10.1002/chem.201405424

文献信息

• A light- and heat-driven glycal diazidation approach to nitrogenous carbohydrate derivatives with antiviral activity
  作者：Huan He、Ruiyuan Cao、Ruidi Cao、Xiao-Yu Liu、Wei Li、Di Yu、Yuexiang Li、Miaomiao Liu、Yanmei Wu、Pingzhou Wu、Jin-Song Yang、Yunzheng Yan、Jingjing Yang、Zhi-Bing Zheng、Wu Zhong、Yong Qin

  DOI：10.1039/d0ob01172j

  日期：——

  The aminated mimetics of 2-keto-3-deoxy-sugar acids such as the anti-influenza clinical drugs oseltamivir (Tamiflu) and zanamivir (Relenza) are important bioactive molecules. Development of synthetic methodologies for accessing such compound collections is highly desirable. Herein, we describe a simple, catalyst-free glycal diazidation protocol enabled by visible light-driven conditions. This new method

  2-keto-3-deoxy-sugar 酸的胺化模拟物，如抗流感临床药物奥司他韦（达菲）和扎那米韦（Relenza）是重要的生物活性分子。开发用于访问此类化合物集合的合成方法是非常可取的。在这里，我们描述了一种由可见光驱动条件启用的简单、无催化剂的糖基二叠氮化协议。这种新方法既不需要酸助剂也不需要过渡金属催化剂，并且在环境温度下可在 1-2 小时内完成。值得注意的是，热条件也可以促进所需的转化，尽管与光诱导条件相比效率较低。通过利用这种温和且可扩展的方法，已将不同的糖酸衍生的糖模板转化为一系列 2,3-二叠氮基碳水化合物类似物，
• First and Stereoselective Synthesis of an α-(2→5)-Linked Disaccharide of 3-Deoxy-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-oct-2-ulosonic Acid (Kdo)
  作者：Barbara Pokorny、Paul Kosma

  DOI：10.1021/ol5033128

  日期：2015.1.2

  potential therapeutic targets. The LPS of several pathogenic Acinetobacter strains comprises a 4,5-branched Kdo trisaccharide containing an uncommon (2→5)-linkage. In this contribution the first stereoselective glycosylation method for obtaining an α-Kdo-(2→5)-α-Kdo disaccharide in good yield is highlighted. The synthetic approach used for accessing this linkage type will allow for future studies of the

  细菌病原体对抗生素的耐药性重新燃起了人们对脂多糖（LPS）基序作为潜在治疗靶点的兴趣。几种致病性不动杆菌菌株的 LPS 包含 4,5 支链 Kdo 三糖，其中含有罕见的 (2→5) 连接。在这篇文章中，重点介绍了第一个以良好产率获得 α-Kdo-(2→5)-α-Kdo 二糖的立体选择性糖基化方法。用于获取这种连接类型的合成方法将允许未来研究与这种独特的细菌 Kdo 内核结构相关的免疫反应性。
• Paulsen, Hans; Hayauchi, Yutaka; Unger, Frank M., Liebigs Annalen der Chemie, 1984, # 7, p. 1270 - 1287
  作者：Paulsen, Hans、Hayauchi, Yutaka、Unger, Frank M.

  DOI：——

  日期：——