3-(1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one | 1428965-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(1H-indol-3-yl)-2,3-dihydroisoindol-1-one
• CAS: 1428965-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: RVIVQMVCTQSHEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(tert-butyl)-3-(1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 以47 %的产率得到3-(1H-indol-3-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚基迁移异氰化物插入、支架重排和氧化还原中性事件的级联反应与异氰化物作为 C(sp3)H-N 合成子有效地构建吲哚基异吲哚啉酮

  摘要：

  在这里，我们报告了分子内吲哚基异氰化物插入、异氰化物引发的支架重排与吲哚基迁移和氧化还原中性过程的 Pd(0) 催化的级联反应，这为获得吲哚基异吲哚啉酮提供了有效途径。首次探索了作为 C (sp 3 ) H-N 合成子的异氰化物和作为氢化物来源的异氰化物的烷基基序。

  DOI：

  10.1039/d2cc04273h

文献信息

• An eco-benign and highly efficient access to 3-heterocyclic-substituted isoindolinones in ammonia water
  作者：Shao-Chun Shen、Xing-Wen Sun、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c3gc40162f

  日期：——

  A highly efficient three-component reaction of 2-formyl benzoic acid, ammonia and 4-hydroxycoumarin or indole in water was developed. With this highly environmentally benign protocol, a series of isoindolinone derivatives were efficiently produced in good to excellent yields.

  我们开发了一种高效的三组分反应，即 2-甲酰基苯甲酸、氨和 4-羟基香豆素或吲哚在水中的反应。通过这种对环境高度无害的方法，一系列异吲哚啉酮衍生物以良好甚至极佳的收率被高效生产出来。
• C(3)-Aryl isoindolinones: a PTSA-mediated access and improved synthesis of (±)-nuevamine
  作者：H. Surya Prakash Rao、Prabhakaran J

  DOI：10.1039/d3nj03498d

  日期：——

  isoindolinones. The subsequent removal of the 2-nitrobenzyl group under neutral photolytic conditions delivered N(2)-free C(3)-aryl isoindolinones in excellent overall yields. The intramolecular version of condensation delivered tetracyclic isoindolinones, for example nuevamine, in excellent yields with an extremely favourable E-factor, thus paving the way for the scalable and green synthesis of the alkaloid and

  我们通过三个步骤从相应的邻苯二甲酰亚胺和富电子芳香族化合物中实现了简便且可规模化的无 N(2) C(3)-芳基异吲哚啉酮的合成。用硼氢化钠还原 N(2)-2-硝基苯甲基邻苯二甲酰亚胺中的两个羰基之一，然后与富电子芳香族化合物进行有机催化（PTSA，10 mol%）缩合，得到 C(3)-芳基异吲哚啉酮。随后在中性光解条件下去除 2-硝基苄基，以优异的总产率得到不含 N(2) 的 C(3)-芳基异吲哚啉酮。缩合的分子内版本以优异的产率和极其有利的E因子生成四环异吲哚啉酮，例如 nuevamine，从而为生物碱及其类似物的可扩展和绿色合成铺平了道路。