1-ethyl-2-formyl-9-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 138188-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-ethyl-2-formyl-9-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 1-ethyl-9-methyl-4-oxo-1,3-dihydropyrido[3,4-b]indole-2-carbaldehyde
• CAS: 138188-73-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: BEXROGGOUSXMMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-2-formyl-9-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以98%的产率得到1-ethyl-9-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189
• 作为产物：
  描述：

  N-<1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propyl>formamide 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.67h， 生成 1-ethyl-2-formyl-9-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189

文献信息

• Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Yuusaku YOKOYAMA、Chiyoko AOKI(nee ISHIYAMA)、Hideharu SUZUKI、Katsumi SAKURAI、Tsuneyasu SHINOHARA、Chiemi MIYAGI、Yasuhisa KIMURA、Takefumi TAKAHASHI、Toshiko WATANABE、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2189

  日期：——

  Crenatine (1a), which is a member of a new class of β-carboline alkaloids having an oxygen functionality at the 4-position, was synthesized starting from ethyl 1-benzylindole-2-carboxylate (12a) via cyclization of an elaborated C2-subsitituent to the 3-position of the indole nucleus and aluminum chloride-catalyzed debenzylation of the protected indolic nitrogen. 1-Ethyl-4-hydroxy-9-methyl-β-carboline (26b), a positional isomer of crenatine with regard to the methyl group, was also synthesized through the same methodology.

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。