3a,4β,5,6,7,7aβ-Hexahydro-4(3-oxobut-1-yl)-3aβ,5,5-trimethyl-2(3H)-benzofuranone | 112379-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3a,4β,5,6,7,7aβ-Hexahydro-4(3-oxobut-1-yl)-3aβ,5,5-trimethyl-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: (3aR,4R,7aS)-3a,5,5-trimethyl-4-(3-oxobutyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 112379-24-5；112398-10-4；112893-52-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: KQIDXSSAQZXUAG-TYNCELHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3a,4β,5,6,7,7aβ-Hexahydro-4(3-oxobut-1-yl)-3aβ,5,5-trimethyl-2(3H)-benzofuranone 在 偶氮二异丁腈 、 对甲苯磺酸 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 1,8-diazabicycloundecene 、 四氯化钛 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 36.83h， 生成 2-Cyanomethyl-4,5-di-o-isopropylidene-4,5,5aβ,6,7,8,8aβ,8b-octahydro-2,3β,5β-trihydroxy-3,6,6,8bβ-tetramethyl-2H-naphtho<1,8-bc>furan
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x
• 作为产物：
  描述：

  4-[(3aR,4R,7aS)-2-methoxy-3a,5,5-trimethyl-2,3,4,6,7,7a-hexahydro-1-benzofuran-4-yl]butan-2-one 在 jones reagent 作用下， 生成 3a,4β,5,6,7,7aβ-Hexahydro-4(3-oxobut-1-yl)-3aβ,5,5-trimethyl-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  （±）-forskolin的新合成路线

  摘要：

  使用新型的立体选择性分子内自由基介导的环化反应（10）→（12）与分子内Mukaiyama醛缩醛化反应（34）→ ，从溴代乙缩醛（10）分五步制备了十氢化萘内酯（35 ）→ （35）。接下来用甲醇氢氧化钾处理（35）得到βγ-不饱和内酯（37），其在用重铬酸吡啶鎓叔丁基氢过氧化物配合物氧化后得到烯酮（40）。由于先前已将烯酮（40）转化为（±）-福司柯林（1），所以该序列构成了该天然产物的新合成途径。与将萘烷内酯（49）精制为福斯高林类似物有关的一些化学物质，例如（55），（56）和（57），并结合了还描述了环稠合的十氢化萘核心结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81098-x

文献信息

• Tandem radical cyclisation - intramolecular Mukaiyama aldolisation approach to forskolin
  作者：John H Hutchinson、Gerald Pattenden、Peter L Myers

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95357-7

  日期：1987.1

  -decalin lactone(11), an advanced intermediate towards forskolin(1), has been elaborated in five steps from the bromo-acetal(4) using a novel stereoselective intramolecular radical mediated cyclisation reaction, (4)→(5), in tandem with an intramolecular Mukaiyama aldolisation, (10)→(11).

  所述-decalin内酯（11），高级中间体朝毛喉素（1），已阐述了从使用一种新的立体选择性分子内自由基介导的环化反应中的溴乙缩醛（4）的五个步骤，（4）→（5），在串联与分子内醛醇缩合向山，（10）→（11）。
• BEGLEY, MICHAEL J.;CHESHIRE, DAVID R.;HARRISON, TIMOTHY;HUTCHINSON, JOHN +, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5215-5246
  作者：BEGLEY, MICHAEL J.、CHESHIRE, DAVID R.、HARRISON, TIMOTHY、HUTCHINSON, JOHN +

  DOI：——

  日期：——
• BEGLEY M. . J.; BHANDAL H.; HUTCHINSON J. H.; PATTENDEN G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 12, 1317-1320
  作者：BEGLEY M. . J.、 BHANDAL H.、 HUTCHINSON J. H.、 PATTENDEN G.

  DOI：——

  日期：——