trans-3,4-Epoxy-2-methoxy-tetrahydropyran | 20679-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: trans-3,4-Epoxy-2-methoxy-tetrahydropyran
• 英文别名: cis-3,4-Epoxy-2-methoxy-tetrahydropyran；(1S,2R,6S)-2-methoxy-3,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 20679-23-6
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: SLEAQNBGXUNIIH-HCWXCVPCSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,4-Epoxy-2-methoxy-tetrahydropyran 在 sodium azide 、 硫酸 、 ammonium chloride 作用下， 以 乙二醇甲醚 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 di-O-acetyl-1,2 azido-3 didesoxy-3,4 β-DL-threo-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  Bouchu; Abou-Assali; Grouiller, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 43 - 47

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 trans-3,4-Epoxy-2-methoxy-tetrahydropyran 、 methyl 2,3-anhydro-4-deoxy-β-DL-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Gagnieu, Christian H.; Grouiller, Annie V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1009 - 1012

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction de paiticipation d'amines tertiaires : applictions a la synthese d'aminoglycopyramosides
  作者：D. Picq、I. Drivas、G. Carret、D. Anker、M. Abou-Assali

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96369-0

  日期：1985.1

  Methyl glycopyranosides with diallylamino and mesylate groups in relationship undergo an intramolecular reaction in which the amino group assists the replacement of the mesylate group by a nucleophile. Such a reaction may result in a 1,2-shift of the nitrogen atom depending on which carbon atom of the intermediate aziridinium ion is attacked by the nucleophile. A further N,N-dideallylation using palladium

  具有二烯丙基氨基和甲磺酸酯基团的甲基糖吡喃糖苷进行分子内反应，其中氨基协助亲核试剂取代甲磺酸酯基团。这种反应可导致氮原子发生1,2-转移，这取决于亲核试剂攻击中间叠氮鎓离子的哪个碳原子。使用钯在木炭上进行的进一步N，N-二烯丙基化会产生例如具有良好区域选择性的氯或氟氨基糖吡喃果糖苷。
• Synthèse et étude conformationnelle des quatre méthyl-2-amino-2,4-didésoxy-dl-pentopyranosides
  作者：Denis Descours、Dominique Picq、Daniel Anker、Henri Pacheco

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81850-9

  日期：1982.7

  Abstract The four methyl 2-amino-2,4-dideoxy- dl -pentopyranosides were synthesized starting from tetrahydro-2-methoxypyran-3-one. The introduction of a functional group at C-4 of the pyran ring was obtained by formation of the 3-dibenzylenamine derivative, hydroboration, oxidation, and catalytic di- N -debenzylation, giving methyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-α- and -β- dl - threo -pentopyranosides. Isomerization

  摘要以四氢-2-甲氧基吡喃-3-酮为原料，合成了四种甲基2-氨基-2,4-二脱氧-dl-戊吡喃糖苷。通过形成3-二苄基胺衍生物，进行硼氢化，氧化和催化二-N-脱苄基反应，在吡喃环的C-4处引入官能团，得到甲基2-乙酰氨基-2,4-二脱氧-α。 -和-β-dl-苏-戊吡喃糖苷。在C-3处异构化得到相应的赤型衍生物。通过核磁共振光谱法确定作为O-乙酰化衍生物的四个异构体的构象。
• Ouverture d'epoxydes par des acides organiques dans L'H.M.P.T.: nouvelle voie d'acces a des desoxypentopyranosides
  作者：D. Picq、D. Anker、H. Pacheco

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93030-8

  日期：1981.1
• Gagnieu, Christian H.; Grouiller, Annie V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1009 - 1012
  作者：Gagnieu, Christian H.、Grouiller, Annie V.

  DOI：——

  日期：——
• Bouchu; Abou-Assali; Grouiller, European Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 16, # 1, p. 43 - 47
  作者：Bouchu、Abou-Assali、Grouiller、et al.

  DOI：——

  日期：——