(3R,4R)-Methyl 1-oxo-3-phenylisochroman-4-carboxylate | 56260-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R,4R)-Methyl 1-oxo-3-phenylisochroman-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-oxo-3-phenylisochroman-4-carboxylate；1-oxo-3-phenyl-isochroman-4-carboxylic acid methyl ester；1-Oxo-3-phenyl-isochroman-4-carbonsaeure-methylester；methyl 1-oxo-3-phenyl-3,4-dihydroisochromene-4-carboxylate
• CAS: 56260-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₄O₄
• 分子量: 282.296
• InChiKey: HLXYKPLOQBJAAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 乙醚 作用下， 生成 (3R,4R)-Methyl 1-oxo-3-phenylisochroman-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 491, p. 251,261,262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cycloadditions between Aldehydes and Enolizable Anhydrides: <i>cis</i>-Selective Dihydroisocoumarin Formation
  作者：Maria Luisa Aiello、Umar Farid、Cristina Trujillo、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02332

  日期：2018.12.21

  In the presence of a trityl-substituted cinchona alkaloid-based catalyst, homophthalic, aryl succinic, and glutaconic anhydride derivatives reacted with aromatic and aliphatic aldehydes to produce cis-lactones in up to 90:10 dr and 99% ee. A DFT study has shown how the catalyst is uniquely able to bring about the opposite sense of diastereocontrol to that usually observed.

  在三苯甲基取代的金鸡纳生物碱基催化剂的存在下，高邻苯二甲酸，芳基琥珀酸和戊二酸酐衍生物与芳族和脂族醛反应生成顺式内酯，其最高90:10 dr和99％ee。DFT研究表明，催化剂如何独特地带来与通常观察到的相反的非对映控制感。
• 936. The Stobbe condensation with dimethyl homophthalate
  作者：H. J. E. Loewenthal、R. Pappo

  DOI：10.1039/jr9520004799

  日期：——