5'-O-acryloyl-3-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouridine | 129141-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-acryloyl-3-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-5-[5-fluoro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl prop-2-enoate
• CAS: 129141-73-7
• 化学式: C₂₀H₂₁FN₂O₈
• 分子量: 436.394
• InChiKey: OSTMBVCXHDUFRE-KLICCBINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-acryloyl-3-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouridine 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以96%的产率得到5'-O-Acryloyl-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine by Use ofp-Methoxybenzyl Group as an N³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine

  摘要：

  5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine 是用对甲氧基苄基 (PMB) 作为 5-fluorouridine 的 N3-imide 保护基来制备的。通过使用 N,N-二异丙基乙胺或 DBU 作为碱来化学选择性地引入 PMB 基团。在室温下，通过 AlCl3-anisole 系统开发了一种新的脱保护方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2266
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2',3'-异亚丙基尿苷 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5'-O-acryloyl-3-(4-methoxybenzyl)-5-fluorouridine
  参考文献：
  名称：

  p-Methoxybenzyl as a NewN³-Imide Protecting Group of 5-Fluorouridine and Its Application to the Synthesis of 5′-O-Acryloyl-5-fluorouridine

  摘要：

  利用对甲氧基苄基(PMB)基团作为5-氟尿苷的新N3-酰亚胺保护基制备5'-O-丙烯酰基-5-氟尿苷。开发了一种化学选择性保护方法，以乙基二异丙胺为碱，通过 AlCl3-苯甲醚体系进行脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.1990.339

文献信息

• AKIYAMA, TAKAHIKO;KUMEGAWA, MASAHIRO;TAKESUE, YASUHIRO;NISHIMOTO, HIROYUK+, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 339-342
  作者：AKIYAMA, TAKAHIKO、KUMEGAWA, MASAHIRO、TAKESUE, YASUHIRO、NISHIMOTO, HIROYUK+

  DOI：——

  日期：——