N-(4-chloro-2-(naphthalen-2-yl)phenyl)acetamide | 1558046-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-chloro-2-(naphthalen-2-yl)phenyl)acetamide
• CAS: 1558046-84-6
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO
• 分子量: 295.768
• InChiKey: CHSBMOJEMDOMDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 对氯乙酰苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到N-(4-chloro-2-(naphthalen-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-catalyzed ortho-arylation of acetanilides with aromatic boronic acids: an easy route to prepare phenanthridines and carbazoles

  摘要：

  描述了一种选择性区域的钌催化的醋胺基苯酰胺与芳香硼酸的醋胺基苯酰胺的ortho-芳基化反应。随后，ortho-芳基化的醋胺基苯酰胺被转化为菲和咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1039/c3cc49398a

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Ring-Opening Addition of Anilides to 7-Azabenzonorbornadienes: A Diastereoselective Route to Hydronaphthylamines
  作者：Qiangqiang Yan、Chunhua Xiong、Steven Chu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00604

  日期：2018.5.18

  The ruthenium(II)-catalyzed direct ring-opening reaction of 7-azabenzonorbornadienes with anilides via C–H activation to access hydronaphthylamines has been developed. The transformation proceeds with a high stereoselectivity to give cis-configuration products under redox-neutral conditions.

  已经开发了钌（II）催化的7-氮杂苯并降冰片二烯与苯甲酸酯通过C–H活化而获得氢萘胺的直接开环反应。所述转化以高的立体选择性进行，以在氧化还原中性条件下产生顺式构型产物。