2-benzylidene-5α-cholestan-3-one | 13163-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-benzylidene-5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 2-benzylidenecholestan-3-one；2-Benzyliden-cholestanon-3；2-Benzyliden-5α-cholestan-3-on；2-(benzylidene-(ξ))-5α-cholestanone-(3)；2-(Benzyliden-(ξ))-5α-cholestanon-(3)；2-Benzylidene-5alpha-cholestan-3-one；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2-benzylidene-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 13163-67-2
• 化学式: C₃₄H₅₀O
• 分子量: 474.77
• InChiKey: CZSQDAUGKJEDCI-ZCGVGAJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-5α-cholestan-3-one 在 potassium permanganate 、 sodium periodate 作用下， 以75%的产率得到2,3-seco-5α-cholestane-2,3-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of azasteroid lactams and alcohols with benzeneseleninic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a040
• 作为产物：
  描述：

  benzoic acid-(5α-cholesten-(2)-yl-(3)-ester) 生成 2-benzylidene-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇体系的光化学—III：烯醇苯甲酸酯的辐照

  摘要：

  研究了用低压汞灯辐照烯醇苯甲酸酯。辐照异丙烯基苯甲酸酯（I）和甾族烯醇苯甲酸酯XV和XVI，分别得到重排的产物苯甲酰基丙酮（II）和α-苯甲酰基酮XVII和XXI。然而，环己烯-1-基苯甲酸酯（III）及其6-甲基衍生物VIII的辐射导致环裂解以及苯甲酰基迁移，分别得到V和XIII。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92550-5

文献信息

• Synthesis of Cholestan -3-One Derivatives Possessing a C-2 Spiro-Oxindole Substituent
  作者：Hongwen Tao、Yinan Yuan、Jian Chen、Xianyong Yu、Pinggui Yi

  DOI：10.3184/174751918x15161933697781

  日期：2018.1

  A series of C-2 cholestan-3-one spiro-oxindole derivatives were prepared by the 1:3 dipolar cycloaddition reaction between the cholestan-3-one substituted by a C-2 arylidene and the azomethine ylid derived from isatin and sarcosine. The dipolarophiles were efficiently obtained by a Claisen-Schmidt reaction of cholestan-3-one and aromatic aldehydes. The structures of the products were established by

  通过 C-2 亚芳基取代的 cholestan-3-one 与衍生自靛红和肌氨酸的偶氮甲碱叶立德之间的 1:3 偶极环加成反应，制备了一系列 C-2 cholestan-3-one 螺-oxindole 衍生物。通过 cholestan-3-one 和芳香醛的 Claisen-Schmidt 反应有效地获得了偶极体。产物的结构是通过核磁共振、高分辨质谱（HRMS）和X射线数据分析相结合确定的。
• Studies in the steroid group. Part LXXX. Preparation of 2- and 16-oxo-, and 3,16- and 2,16-dioxo-5α-androstane, and 2-oxo-5α-cholestane
  作者：J. E. Bridgeman、C. E. Butchers、Ewart R. H. Jones、A. Kasal、G. D. Meakins、P. D. Woodgate

  DOI：10.1039/j39700000244

  日期：——

  16-Oxo-5α-androstanes are readily obtained from the 17-ketones in three stages, viz., condensation with benzaldehyde to 16-benzylidene-17-ketones, reduction with lithium aluminium hydride–aluminium chloride to 16-benzylidene-androstanes, and ozonolysis. This sequence is not suitable for the 3 → 2 transposition of oxo-groups in ring-A. Here the 2-arylidene-6-ketones are reduced with sodium borohydride

  从17个酮中分三个阶段即可轻松获得16-Oxo-5α-雄甾烷。，与苯甲醛缩合为16-亚苄基17-酮，氢化铝锂-氯化铝还原为16-亚苄基-雄烷二酮，并进行臭氧分解。此序列不适用于环A中3 → 2的氧代基团的转座。此处，将2-亚芳基-6-酮用硼氢化钠还原并在臭氧分解之前被乙酰化：通过用锌和乙酸还原除去3β-乙酰氧基-2-酮的乙酰氧基。
• Über Steroide und Sexualhormone. (83. Mitteilung). A-Homo-cholestanon und A-Homo-dihydro-testosteron
  作者：M. W. Goldberg、H. Kirchensteiner

  DOI：10.1002/hlca.19430260137

  日期：1943.2.1