2-ethylallylamine hydrochloride | 1239330-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-ethylallylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-(Aminomethyl)but-1-ene hydrochloride；2-methylidenebutan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1239330-14-3
• 化学式: C₅H₁₁N*ClH
• 分子量: 121.61
• InChiKey: XSRXLNIPFVSUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylallylamine hydrochloride 、 1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[1-(benzenesulfonyl)indol-3-yl]-N-(2-methylidenebutyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pseudotabersonine 通过双闭环复分解策略的简明全合成

  摘要：

  (±)-pseudotabersonine 从市售 1-(苯磺酰基)-3-indolecarboxaldehyde 的简明合成已经完成。该合成的特点是通过曼尼希型多组分偶联过程的逐步变体、双闭环复分解和一锅脱保护/环化反应来聚合组装关键中间体。

  DOI：

  10.1021/ol101356u
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 三溴化磷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethylallylamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解的应用。（±）-假烟碱的全合成

  摘要：

  开发了一种新的方法用于曲霉属生物碱类，并将其应用于简明的（±）-假烟碱的全合成中，该合成过程可分11个步骤完成。关键的转化包括曼尼希样多组分组装过程的逐步变体，双闭环复分解序列和一锅脱保护/环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.082

文献信息

• Concise Total Synthesis of (±)-Pseudotabersonine via Double Ring-Closing Metathesis Strategy
  作者：Bo Cheng、James D. Sunderhaus、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ol101356u

  日期：2010.8.20

  A concise synthesis of (±)-pseudotabersonine from commercially available 1-(phenylsulfonyl)-3-indolecarboxaldehyde has been accomplished. This synthesis features the convergent assembly of a key intermediate via a stepwise variant of a Mannich-type multicomponent coupling process, a double ring-closing metathesis, and a one-pot deprotection/cyclization reaction.

  (±)-pseudotabersonine 从市售 1-(苯磺酰基)-3-indolecarboxaldehyde 的简明合成已经完成。该合成的特点是通过曼尼希型多组分偶联过程的逐步变体、双闭环复分解和一锅脱保护/环化反应来聚合组装关键中间体。
• Exploration of Ring-Closing Enyne Metathesis for the Synthesis of ­Azonino[5,4-<i>b</i>]indoles
  作者：Daniel Solé、M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Magdalena Valldosera

  DOI：10.1002/ejoc.201501517

  日期：2016.3

  ring-closing enyne metathesis (RCEYM) as a methodology for the synthesis of the azonino[5,4-b]indole system, featuring the tricyclic substructure of the alkaloids cleavamine and quebrachamine, has been explored. Three series of enyne substrates were studied for their compatibility with the RCEYM reaction. In addition to the usual substrates bearing either a terminal or an internal alkyne, for the first

  已经探索了使用闭环烯炔复分解 (RCEYM) 作为合成 azonino[5,4-b] 吲哚系统的方法，该系统具有生物碱 cleavamine 和 quebrachamine 的三环亚结构。研究了三个系列的烯炔底物与 RCEYM 反应的相容性。除了带有末端或内部炔烃的常用底物外，还首次考虑了带有炔基卤化物部分的烯炔。尽管复分解环化允许在所有三个系列中组装 azoninoindole 核，但仅注意到内部炔烃底物的有效催化循环。根据实验结果，“yne-then-ene”途径似乎是这些反应中起作用的机制。
• Copper(I)‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Ketones with 2‐Aza‐1,4‐Dienes
  作者：Zhi‐Zhou Pan、Jia‐Heng Li、Hu Tian、Liang Yin

  DOI：10.1002/anie.202315293

  日期：2024.1.2

  A copper(I)-catalyzed asymmetric allylation of ketones with 2-aza-1,4-dienes (N-allyl-1,1-diphenylmethanimines) is disclosed, which affords a series of functionalized homoallyl tertiary alcohols in high to excellent enantioselectivity.

  公开了铜(I)催化的酮与2-氮杂-1,4-二烯( N-烯丙基-1,1-二苯基甲胺)的不对称烯丙基化，其提供了一系列具有高至优异对映选择性的官能化高烯丙基叔醇。
• Applications of ring closing metathesis. Total synthesis of (±)-pseudotabersonine
  作者：Bo Cheng、James D. Sunderhaus、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.082

  日期：2015.9

  A novel approach to the Aspidosperma family of alkaloids was developed and applied to a concise total synthesis of (±)-pseudotabersonine that was accomplished in 11 steps. Key transformations include a stepwise variant of a Mannich-like multicomponent assembly process, a double ring-closing metathesis sequence, and a one-pot deprotection/cyclization reaction.

  开发了一种新的方法用于曲霉属生物碱类，并将其应用于简明的（±）-假烟碱的全合成中，该合成过程可分11个步骤完成。关键的转化包括曼尼希样多组分组装过程的逐步变体，双闭环复分解序列和一锅脱保护/环化反应。