5-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基异恶唑 | 104516-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 5-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基异恶唑
• 英文名称: 5-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 4-Methyl-2-(3-phenyl-1,2-oxazol-5-yl)phenol
• CAS: 104516-53-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: JXHQTUHCPVCYGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 5-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基异恶唑 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 Acetic acid 4-methyl-2-(3-phenyl-isoxazol-5-yl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Basinski, Wlodzimierz, Polish Journal of Chemistry, 1991, vol. 65, # 9-10, p. 1619 - 1632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-5-甲基)-3-苯基-1,3-丙烷二酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到5-(2-羟基-5-甲基苯基)-3-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  Fitton, Alan O.; Patel, Rajeshkumar N.; Millar, Ross W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 4, p. 1101 - 1127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• β-Cyclodextrin (β-CD) as a Supramolecular Catalyst for the Synthesis of Isoxazoles and Thiopyrimidines and their Antimicrobial Screening
  作者：Asha Chate、Charansingh Gill

  DOI：10.2174/1570178614666161230124807

  日期：2017.3.9

  anticonvulsant activities. Herein we report the synthesis of isoxazole and thiopyrimidine by the reaction of ring opening of 2-arylchromones with hydroxylamine hydrochloride and thiourea, using β-cyclodextrin as a reusable catalyst under supramolecular catalysis, for the first time in aqueous media Methods: The β-Cyclodextrin catalyzed synthesis of isoxazole and thiopyrimidine derivatives by the reaction

  背景：异恶唑和嘧啶是有趣的杂环分子，在许多天然产物合成药物中作为结构基序存在。异恶唑和硫代嘧啶具有抗糖尿病，细胞毒性结核抑制和抗惊厥活性。本文中，我们首次报道了在水介质中，β-环糊精作为可重复使用的催化剂，通过2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的开环反应，合成了异恶唑和硫代嘧啶。 方法：报道了2-芳基色酮与羟胺盐酸盐和硫脲分别在乙醇-水中超声作用下，β-环糊精催化合成异恶唑和硫代嘧啶衍生物。该反应在80°C进行，收率极佳，β-环糊精可回收再利用。评价了新合成的异恶唑和硫代嘧啶的抗菌活性。 结果：在继续我们对β-CD的研究和开发新方法的过程中，我们公开了一种新的合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的方法，该方法涉及2-芳基色酮与盐酸羟胺和硫脲的反应。 β-环糊精作为可循环利用催化剂在80oC的水中超声处理时，收率很高。由2-芳基色酮合成异恶唑2a-n和硫代嘧啶3a-n的一般方案描述于方案1。如此获得的产物的结构通过1
• SYNTHESIS OF α-AZIDO-2′-HYDROXYCHALCONES FROM CHALCONE DIBROMIDES WITH AZIDE ION
  作者：Tamás Patonay、József Jekö、Éva Rimán

  DOI：10.1081/scc-120006013

  日期：2002.1

  ABSTRACT The reaction of the 2′-hydroxychalcone dibromides with azide ion was found to afford various products such as α-azido-2′-hydroxychalcones, flavones, aurones, isoxazoles or the parent chalcones depending on the substituent pattern of the substrate. Efficient transformation of α-azido-2′-hydroxychalcones to 3-amino-2-substituted chromones was also demonstrated.

  摘要 2'-羟基查尔酮二溴化物与叠氮离子的反应被发现提供各种产物，如 α-叠氮基-2'-羟基查尔酮、黄酮、aurone、异恶唑或母体查耳酮，这取决于底物的取代模式。还证明了 α-叠氮基-2'-羟基查耳酮向 3-氨基-2-取代的色酮的有效转化。
• Garcia, Heremengildo; Iborra, Sara; Miranda, Miguel A., Heterocycles, 1991, vol. 32, # 9, p. 1745 - 1755
  作者：Garcia, Heremengildo、Iborra, Sara、Miranda, Miguel A.、Morera, Isabel M.、Primo, Jaime

  DOI：——

  日期：——