1,2-bis[(R)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-yloxy]ethane | 1207954-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-bis[(R)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-yloxy]ethane
• CAS: 1207954-87-7
• 化学式: C₅₆H₄₂O₄
• 分子量: 778.947
• InChiKey: WKHNDKLVASICOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.25
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis[(R)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-yloxy]ethane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到1-[2-[2-[1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxyethoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型双-BINOL-2,2'-醚的合成及双-H 8 BINOL-2,2'-醚的钛配合物在苯甲醛不对称乙基化中的评价

  摘要：

  描述了通过不同的合成途径制备一系列的双-BINOL和双-H 8 BINOL配体的方法。配体由两个BINOL或H 8 BINOL片段组成，通过在芳基片段2'位置的氧的各种键连接。这些配体被应用于苯甲醛与Et 2 Zn的Ti（O i Pr）4催化的不对称烷基化反应。这些催化剂的性能对醚键的性质非常敏感。与具有两个或四个碳原子连接BINOL片段的配体相比，具有丙烯键的配体显示出更好的对映选择性（约70％）。此外，使用丙烯连接，但将（R）-BINOL替换为（R）-H 8 BINOL，实现了催化剂的立体选择性的显着改善（在（R）-1-苯基丙-1-醇中约有80％ee ）。观察到在BINOL片段的手性与（S，S）-4，5-双（亚甲基）-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环连接的手性之间具有协同作用。当该手性键与两个（S）-BINOL片段结合时，苯甲醛在甲苯中的烷基化产生70％ee的（S）-1-苯基丙-1-醇

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.047
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 、 1,2-双甲苯氧基乙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 7.5h， 以71%的产率得到1,2-bis[(R)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-yloxy]ethane
  参考文献：
  名称：

  新型双-BINOL-2,2'-醚的合成及双-H 8 BINOL-2,2'-醚的钛配合物在苯甲醛不对称乙基化中的评价

  摘要：

  描述了通过不同的合成途径制备一系列的双-BINOL和双-H 8 BINOL配体的方法。配体由两个BINOL或H 8 BINOL片段组成，通过在芳基片段2'位置的氧的各种键连接。这些配体被应用于苯甲醛与Et 2 Zn的Ti（O i Pr）4催化的不对称烷基化反应。这些催化剂的性能对醚键的性质非常敏感。与具有两个或四个碳原子连接BINOL片段的配体相比，具有丙烯键的配体显示出更好的对映选择性（约70％）。此外，使用丙烯连接，但将（R）-BINOL替换为（R）-H 8 BINOL，实现了催化剂的立体选择性的显着改善（在（R）-1-苯基丙-1-醇中约有80％ee ）。观察到在BINOL片段的手性与（S，S）-4，5-双（亚甲基）-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环连接的手性之间具有协同作用。当该手性键与两个（S）-BINOL片段结合时，苯甲醛在甲苯中的烷基化产生70％ee的（S）-1-苯基丙-1-醇

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.047