4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzo[g]chromen-2-one | 91208-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzo[g]chromen-2-one
• 英文别名: 4-Methyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzo[g]chromen-2-on；4-Methyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]chromen-2-one
• CAS: 91208-55-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: GAVVHOJYJOLTDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzo[g]chromen-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.5h， 以30%的产率得到4-methylbenz[f]coumarin
  参考文献：
  名称：

  Maruyama, Junko; Ito, Keiichi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 3, p. 1178 - 1182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 、 乙酰乙酸乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-benzo[g]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nakabayashi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 527,530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition Metal-Free Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction of Coumarins with Acetonitrile or Acetone
  作者：Rongxing Zhang、Shengzhou Jin、Qian Liu、Sen Lin、Zhaohua Yan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01508

  日期：2018.11.2

  A transition metal-free cross-dehydrogenative coupling of coumarins with acetonitrile or acetone has been established. A series of coumarins were subjected to reaction with acetonitrile or acetone in the presence of tert-butyl benzoperoxoate and potassium fluoride for direct synthesis of 3-cyanomethyl (or acetomethyl) coumarins. The method exhibits good functional group tolerance, and desired products

  已经建立了香豆素与乙腈或丙酮的无过渡金属交叉脱氢偶联。在苯甲酸过氧叔丁酯和氟化钾的存在下，使一系列香豆素与乙腈或丙酮反应，以直接合成3-氰基甲基（或乙酰甲基）香豆素。该方法表现出良好的官能团耐受性，并且以中等至良好的产率获得了所需的产物。同时，提出了一种自由基途径来描述香豆素与乙腈的交叉脱氢偶联。
• MARUYAMA, JUNKO;ITO, KEIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 3, 1178-1182
  作者：MARUYAMA, JUNKO、ITO, KEIICHI

  DOI：——

  日期：——