4-(2,2-diethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-yl)morpholine | 1107665-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-(2,2-diethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-yl)morpholine
• 英文别名: 4-(2,2-Diethyl-1,3-dihydrobenzo[f]chromen-3-yl)morpholine；4-(2,2-diethyl-1,3-dihydrobenzo[f]chromen-3-yl)morpholine
• CAS: 1107665-00-8
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: FKAMJAFRTPMSPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C
• 沸点：
  460.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-乙基-2-(羟基甲基)丁醛 、 2-萘酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 0.08h， 以47%的产率得到4-(2,2-diethyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  2,2-二烷基-3-二烷基氨基-2,3-二氢-1 H-萘[ 2,1 - b ]吡喃的新颖合成

  摘要：

  由2-萘酚，仲胺和3-羟基-2,2-二烷基丙醛制备2,2-二烷基-3-二烷基氨基-2,3-二氢-1 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃。催化量p的存在-甲苯磺酸。该一锅法反应涉及3-羟基-2,2-二烷基丙醛的逆醛醇缩合，然后由2-萘酚，仲胺和甲醛（逆醛醇产物）形成曼尼希碱中间体。然后，该曼尼希碱歧化成醌甲基化物中间体，并再生仲胺。然后，它与2，2-二烷基乙醛（另一种逆醛醇产物）形成烯胺中间体。最后，醌甲基化物中间体与烯胺经历电环闭合以产生标题化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.083

文献信息

• Novel synthesis of 2,2-dialkyl-3-dialkylamino-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyrans
  作者：Po-Jung Jimmy Huang、T. Stanley Cameron、Amitabh Jha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.083

  日期：2009.1

  (retro-aldol product). This Mannich base then disproportionates into a quinone methide intermediate and the secondary amine is regenerated. It then forms an enamine intermediate with 2,2-dialkylacetaldehyde (another retro-aldol product). Finally, the quinone methide intermediate undergoes electrocyclic ring closure with enamines to produce the title compounds.

  由2-萘酚，仲胺和3-羟基-2,2-二烷基丙醛制备2,2-二烷基-3-二烷基氨基-2,3-二氢-1 H-萘并[ 2,1- b ]吡喃。催化量p的存在-甲苯磺酸。该一锅法反应涉及3-羟基-2,2-二烷基丙醛的逆醛醇缩合，然后由2-萘酚，仲胺和甲醛（逆醛醇产物）形成曼尼希碱中间体。然后，该曼尼希碱歧化成醌甲基化物中间体，并再生仲胺。然后，它与2，2-二烷基乙醛（另一种逆醛醇产物）形成烯胺中间体。最后，醌甲基化物中间体与烯胺经历电环闭合以产生标题化合物。