3-methoxy-17-oxo-3',4'-dihydro-15αH-cyclobuta[14,15]-14β-estra-1,3,5(10)-triene-3'β-carbonitrile | 428507-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-17-oxo-3',4'-dihydro-15αH-cyclobuta[14,15]-14β-estra-1,3,5(10)-triene-3'β-carbonitrile
• CAS: 428507-15-7
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂
• 分子量: 335.446
• InChiKey: XHXWKYYKKGVAQJ-KGIGKFAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-17-oxo-3',4'-dihydro-15αH-cyclobuta[14,15]-14β-estra-1,3,5(10)-triene-3'β-carbonitrile 在 RhCl(PPh₃)3 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 3-methoxy-3',4'-dihydro-15αH-cyclobuta[14,15]-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Novel Rearrangements of the 2-Chloroacrylonitrile Cycloadducts of Steroidal 14,16-Dien-17-yl Acetates

  摘要：

  3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-乙酸酯（1）与2-氯丙烯腈进行环加成反应，主要生成17β-乙酰氧基-16α-氯-3-甲氧基-14,17α-乙烯基雌甾-1,3,5(10)-三烯-16β-碳腈（2），随后经碱介导重排生成（16' R）-3-甲氧基-17-酮-16β,15β,14-（乙烷[1,1,2]三基）-14β-雌甾-1,3,5(10)-三烯-16' 碳腈（7）。相关的16-甲基衍生物4也经历类似的反应过程，研究表明次要产物15-氯-15-氰环加成物3和6经历Grob断裂。描述了官能团操作和区域选择性断键过程，用于将重排产物7转化为雌二醇的16β,15β,14-（乙烷[1,1,2]三基）和环丁二烯[14β,15β]类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20011777
• 作为产物：
  描述：

  (16¹R)-3-methoxy-17-oxo-16β,15β,14-(ethane[1,1,2]triyl)-14β-estra-1,3,5(10)-triene-16¹-carbonitrile 在 氨 、 calcium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.05h， 以71%的产率得到3-methoxy-17-oxo-3',4'-dihydro-15αH-cyclobuta[14,15]-14β-estra-1,3,5(10)-triene-3'β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Novel Rearrangements of the 2-Chloroacrylonitrile Cycloadducts of Steroidal 14,16-Dien-17-yl Acetates

  摘要：

  3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),14,16-五烯-17-乙酸酯（1）与2-氯丙烯腈进行环加成反应，主要生成17β-乙酰氧基-16α-氯-3-甲氧基-14,17α-乙烯基雌甾-1,3,5(10)-三烯-16β-碳腈（2），随后经碱介导重排生成（16' R）-3-甲氧基-17-酮-16β,15β,14-（乙烷[1,1,2]三基）-14β-雌甾-1,3,5(10)-三烯-16' 碳腈（7）。相关的16-甲基衍生物4也经历类似的反应过程，研究表明次要产物15-氯-15-氰环加成物3和6经历Grob断裂。描述了官能团操作和区域选择性断键过程，用于将重排产物7转化为雌二醇的16β,15β,14-（乙烷[1,1,2]三基）和环丁二烯[14β,15β]类似物。

  DOI：

  10.1135/cccc20011777