(E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-amine | 1289142-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-amine
• CAS: 1289142-53-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: MOQLMPWMQXXPPU-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-amine 、 氯甲酸苄酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₉H₂₁NO₂
  参考文献：
  名称：

  Impact of aqueous micellar media on biocatalytic transformations involving transaminase (ATA); applications to chemoenzymatic catalysis

  摘要：

  在水缓冲介质中，描述了表面活性剂促进的不对称ATA催化还原胺化反应，代表了非离子表面活性剂存在水中所可能实现的转化水平的提高，从而实现了一锅化学酶催化。

  DOI：

  10.1039/d2gc02002e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-methyl-4-phenyl-but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 甲酸铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以26%的产率得到(E)-3-methyl-4-phenylbut-3-en-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic acylative kinetic resolution of primary allylic amines

  摘要：

  报道了一种非酶催化的基于乙酰转移的初级烯丙基胺的动力学分离方法。该过程涉及使用(1S,2S)-1与一种支持型铵盐结合，能够以前所未有的选择性（s因子高达34）获得相应的对映体富集的N-乙酰化烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc45453c

文献信息

• Synthesis of Allylic Amines by Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)imines
  作者：Elisabet Selva、Yeshua Sempere、Débora Ruiz-Martínez、Óscar Pablo、David Guijarro

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02472

  日期：2017.12.15

  Primary allylic amines with enantiomeric excesses from 97 to >99% were prepared by asymmetric transfer hydrogenation of α,β-unsaturated N-(tert-butylsulfinyl)ketimines followed by removal of the sulfinyl group. The effect caused by different substituents at the C═C bond and at the iminic carbon atom on the chemoselectivity of the reduction was studied. The desired enantiomer of the final allylic amine

  通过α，β-不饱和N-（叔丁基亚磺酰基）酮亚胺的不对称转移氢化，然后除去亚磺酰基，制备对映体过量为97-＞ 99％的伯烯丙基胺。研究了在C═C键和亚氨基碳原子上不同取代基引起的还原反应的化学选择性。可以通过选择具有适当绝对构型的亚磺酰基来合成最终的烯丙基胺的所需对映异构体。
• A Dual-Catalysis/Anion-Binding Approach to the Kinetic Resolution of Allylic Amines
  作者：Eric G. Klauber、Nisha Mittal、Tejas K. Shah、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol200712b

  日期：2011.5.6

  A dual-catalysis approach enables the small-molecule catalyzed kinetic resolution of allylic amines by acylation. By employing 2 mol % of each 4-(pyrrolidin D)pyridine (PPY) and a readily available chiral hydrogen-bonding cocatalyst, the first nonenzymatic kinetic resolution of allylic amines was accomplished with s factors of up to 20.