2-benzyl-3-methylquinoxaline | 42812-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-benzyl-3-methylquinoxaline
• 英文别名: 3-Benzyl-2-methyl-chinoxalin；2-Benzyl-3-methyl-chinoxalin
• CAS: 42812-90-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: UVSLJRSIURNOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-3-methylquinoxaline 在 过氧乙酸 作用下， 生成 2-benzyl-3-methylquinoxaline 1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Landquist; Stacey, Journal of the Chemical Society, 1953, p. 2822,2827

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 2-benzyl-3-methylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Mizuno et al., Pharmaceutical Bulletin, 1954, vol. 2, p. 225,233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyl-C versus phenyl-C reactivity in unsymmetrical cyclopropenones. Reaction of methylphenylcyclopropenone with pyrazoles.
  作者：Albert Kascheres、Jair Correa Filho、Sílvio Cunha

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80307-0

  日期：1993.1

  Methylphenylcyclopropenone () reacts with pyrazole and 3,5-dimethylpyrazole to afford ketones () resulting from initial nucleophilic attack at methyl-C, in agreement with an AM1 calculation performed on . Intermediacy of dipolar species accounts for products and allows incorporation of other nucleophiles (2-aminothiazoole, 2-amino-4-methylpyridine, and o-phenylenediamine).

  甲基苯基环丙烯酮（）与吡唑和3,5-二甲基吡唑反应生成酮（），该酮由对甲基C的初始亲核攻击所产生，与对AM1进行的计算相符。偶极物种的中间体占产物，并允许掺入其他亲核试剂（2-氨基噻唑，2-氨基-4-甲基吡啶和邻苯二胺）。
• Asymmetric Transfer Hydrogenations of 2,3-Disubstituted Quinoxalines with Ammonia Borane
  作者：Songlei Li、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00935

  日期：2017.5.19

  An asymmetric transfer hydrogenation of 2,3-disubstituted quinoxalines using a chiral frustrated Lewis pair of Piers’ borane and (R)-tert-butylsulfinamide as the catalyst with ammonia borane as the hydrogen source has been successfully realized. For 2-alkyl-3-arylquinoxaline substrates, cis-tetrahydroquinoxalines were obtained as the predominant products in high yields with 77–86% ee. In contrast,

  成功地实现了以手性失意的Piers's硼烷和（R）-叔丁基亚磺酰胺为手性受阻Lewis对，以氨硼烷为氢源的2,3-二取代喹喔啉的不对称转移氢化。对于2-烷基-3-芳基喹喔啉底物，以高收率（77-86％ee）获得了主要产物顺式-四氢喹喔啉。相反，反式异构体通常作为主要产物用于2，3-二烷基喹喔啉与ee高达99％以上的反应。
• Stereodivergent asymmetric hydrogenation of quinoxalines
  作者：Chenguang Liu、Xufang Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.05.006

  日期：2023.9

  products, preferably using a catalytic method, is of great interest and importance in both organic synthesis and drug discovery. Herein, we report an unprecedented stereodivergent AH of di-substituted quinoxalines via Mn catalysis, furnishing cis- and rarely accessed trans-chiral tetrahydroquinoxalines (THQs) with high levels of diastereo- and enantioselectivity. This transformation features excellent functional

  对映体富集产物的所有立体异构体的立体发散不对称合成，优选使用催化方法，在有机合成和药物发现中具有极大的兴趣和重要性。在此，我们报道了通过Mn催化的双取代喹喔啉前所未有的立体发散AH，提供了具有高水平非对映和对映选择性的顺式和很少获得的反式手性四氢喹喔啉（THQ）。该转变具有良好的官能团兼容性和广泛的适用性。通过对含有手性 THQ 支架的有价值的生物活性分子的甲基化变体进行简洁和立体选择性合成，进一步强调了该方法的合成效用。
• Moureu, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1928, vol. 186, p. 504 Anm. 3
  作者：Moureu

  DOI：——

  日期：——