3-hydroxy-4-methyl-1[H]-6-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin | 13995-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-hydroxy-4-methyl-1[H]-6-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methyl-1H-6-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin；4-methyl-6-phenyl-1,2-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one；3-Hydroxy-4-methyl-6-phenyl-pyrazolo<3,4-a>pyrimidin；1,2-Dihydro-4-methyl-6-phenyl-3H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one；4-methyl-6-phenyl-1,2-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-3-one
• CAS: 13995-92-1
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O
• 分子量: 226.238
• InChiKey: MSLLMLPQMJKOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyrimidin-6-yl)thioacetate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到3-hydroxy-4-methyl-1[H]-6-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  嘧啶、噻吩并嘧啶和吡唑并嘧啶的合成

  摘要：

  5-Ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyrimidin-6(1H)-thione (3) 由 β-氨基巴豆酸乙酯 1 与异硫氰酸苯甲酰酯 (2) 在回流丙酮中反应制备，与卤代化合物反应生成给出 S-烷基衍生物 4a-h。用草皮处理化合物4a-c。乙醇盐环化为噻吩并嘧啶 10a-c。化合物3的肼解产生羟基吡唑并嘧啶衍生物6。在纯净条件下将化合物4a与水合肼一起加热也得到后者化合物，但是当化合物4a与水合肼在乙醇中回流时，产生相应的碳酰肼5。

  DOI：

  10.1002/jccs.200200152

文献信息

• Synthesis of Pyrimidines, Thienopyrimidines, and Pyrazolopyrimidines
  作者：Adel M. Kamal El-Dean、Maisa E. Abdel-Moneam

  DOI：10.1080/10426500214894

  日期：2002.12.1

  isothiocyanate ( 2 ) in refluxing acetone, was reacted with a series of halopgenated reagents to give S-alkyl derivatives 4a-g . Upon treatment of compounds 4a-c with sodium ethoxide were cyclized into thienopyrimidine 10a-c . Pyrimidinethione 3 was reacted with hydrazine hydrate to give hydroxypyrazolopyrimidine derivative 6 . The later compound was obtained by heating compound 4a with hydrazine hydrate under

  5-Ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyrimidin-6(1H)-thione (3) 是由 g-氨基巴豆酸乙酯 1 与异硫氰酸苯甲酰 (2) 在回流丙酮中反应制备的，与一系列卤化试剂得到S-烷基衍生物4a-g。用乙醇钠处理化合物 4a-c 后，环化成噻吩并嘧啶 10a-c。嘧啶硫酮 3 与水合肼反应得到羟基吡唑并嘧啶衍生物 6 。通过在纯条件下将化合物 4a 与水合肼加热获得后一种化合物，但是当使用水合肼在乙醇中进行反应时，会产生相应的碳酰肼 5。