4-chloro-2-(p-tolylimino-methyl)-phenol | 36043-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-chloro-2-(p-tolylimino-methyl)-phenol
• 英文别名: 4-methyl-N-5'-chlorosalicylideneaniline
• CAS: 36043-76-2
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: RMSIXEWBUNUTQC-CXUHLZMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 4-chloro-2-(p-tolylimino-methyl)-phenol 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以0.757 g的产率得到N-(4-methylphenyl)-N-(4a-morpholin-4-yl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-7-chloroxanthen-9-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  氯化铟（III）催化原位生成烯胺并与亚胺环化：合成六氢氧杂蒽-9- N-芳基胺的新途径

  摘要：

  已经开发了一种简单，有效和新颖的方法，用于在氯化铟（III）催化剂存在下，通过环己酮和吗啉与水杨醛亚胺的一锅反应，合成六氢氧杂蒽-9 - N-芳基胺衍生物。在回流条件下，由环己酮和吗啉在乙腈中存在20 mol％InCl 3的条件下，由环己酮和吗啉原位制备的1-（4-Morpholino）-环己烯烯胺无需进一步纯化即可用于与水杨醛席夫碱的环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.02.009
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 5-氯代水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(p-tolylimino-methyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  水杨基苯胺的1 H和13 C nmr研究

  摘要：

  还通过1 H（化学位移）和13 C（化学位移和T 1弛豫时间）NMR研究了几种取代的水杨基苯胺（I），以便获得有关分子几何结构变化以及由于取代基引起的电子效应的传递的信息。总体分子翻滚和苯环翻转的相对速率。尤其是，发现了OH质子位移（受分子内氢键影响）与在苯胺部分中对位取代的Hammettσ常数具有良好的线性相关性。由于OH ... N相互作用和p取代而导致的环的刚度变化反映在苯基碳弛豫时间上。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85103-6

文献信息

• Sc(OTf)3-catalyzed diastereoselective synthesis of 3,4-dihydro-4-amino-2H-1-benzopyrans
  作者：J.S Yadav、B.V.Subba Reddy、K.Chandra Sekhar、V Geetha

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00736-5

  日期：2001.6

  2,2-Dimethoxypropane reacts with a variety of o-hydroxybenzaldimines in the presence of a catalytic amount of scandium triflate at ambient temperature to afford a series of new compounds, 3,4-dihydro-4-amino-2-methoxy-2-methyl-2H-1-benzopyrans, in high yields, with good diastereoselectivity. BF3. OE2, is also found to mediate this transformation under mild reaction conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Femtosecond Fluorescence Study of the Substitution Effect on the Proton Transfer in Thermochromic Salicylideneaniline Crystals
  作者：Taro Sekikawa、Takayoshi Kobayashi、Tamotsu Inabe

  DOI：10.1021/jp9620126

  日期：1997.1.1

  The substitution effect on the dynamics of the proton transfer in thermochromic salicylideneanilines in the crystalline phase was investigated using femtosecond time-resolved fluorescence spectroscopy. From the deuteration effect and low-temperature measurement, it is concluded that the proton tunnels the potential barrier quantum-mechanically in the excited state. The rate of proton transfer was found to decrease with the energy separation between the excited enol and keto forms due to the different potential-barrier heights. The change in the potential-barrier height is qualitatively explained by the electron-donating or -accepting property of the substituent around the hydrogen bond. The thermalization of the vibrational states of the excited enol form was also observed.