ethyl 8-chloro-4,5-dihydro-6-nitro-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxalin-2-carboxylate | 679396-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 8-chloro-4,5-dihydro-6-nitro-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxalin-2-carboxylate
• CAS: 679396-38-4
• 化学式: C₁₂H₈ClN₅O₅
• 分子量: 337.679
• InChiKey: GAAPNZZKSFKNKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  132.49
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 8-chloro-4,5-dihydro-6-nitro-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxalin-2-carboxylate 在 五氯化磷 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-Amino-8-chloro-6-nitro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]quinoxaline-2-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉衍生物：腺苷受体拮抗剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  由于大多数已报道的腺苷受体拮抗剂是2-（杂）芳基取代的三环杂芳族衍生物，因此在本研究中，我们报道了一组新的4-氨基-1,2,4-三唑并合成和生物学评估[在位置2处含有羧酸乙酯基团或氢原子的1，5-a]喹喔啉。这些化合物的结构活性关系与先前报道的一系列类似的大小和形状一致，因此表明了相似的A（1）结合模式。特别地，结合数据表明这些衍生物的4-氨基的烷基化导致有效的A（1）-受体拮抗剂。此外，作为新的结果，该研究指出，2-羧酸乙酯基团可以有利地取代先前报道的三唑并喹喔啉衍生物的2-（杂）芳基环，

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.09.005
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,5-dihydro-4-oxo-8-chloro-1,2,4-triazolo<1,5-a>quinoxaline-2-carboxylate 在 硝酸 作用下， 反应 24.0h， 以32%的产率得到ethyl 8-chloro-4,5-dihydro-6-nitro-4-oxo-1,2,4-triazolo[1,5-a]quinoxalin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑并[1,5-a]喹喔啉衍生物：腺苷受体拮抗剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  由于大多数已报道的腺苷受体拮抗剂是2-（杂）芳基取代的三环杂芳族衍生物，因此在本研究中，我们报道了一组新的4-氨基-1,2,4-三唑并合成和生物学评估[在位置2处含有羧酸乙酯基团或氢原子的1，5-a]喹喔啉。这些化合物的结构活性关系与先前报道的一系列类似的大小和形状一致，因此表明了相似的A（1）结合模式。特别地，结合数据表明这些衍生物的4-氨基的烷基化导致有效的A（1）-受体拮抗剂。此外，作为新的结果，该研究指出，2-羧酸乙酯基团可以有利地取代先前报道的三唑并喹喔啉衍生物的2-（杂）芳基环，

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.09.005