ethyl 2-isopropyl-5-phenylfuran-3-carboxylate | 1367707-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-isopropyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-phenyl-2-propan-2-ylfuran-3-carboxylate
• CAS: 1367707-98-9
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: JIENJBDTBMBQPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-isopropyl-5-phenylfuran-3-carboxylate 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 以47 mg的产率得到ethyl 2-isopropyl-5-phenyl-1H-3-pyrrolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-硅烷氧基-1-烯烃与重氮羰基化合物的偶联：多取代呋喃，吡咯和噻吩的制备方法

  摘要：

  我们在本文中报道了铜（II）催化的甲基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与α-重氮-β-酮酸酯或α-二氮酮的环化反应，从而提供2-siloxy-2,3-dihydrofuran衍生物或2,3,5-三取代的呋喃，分别在温和的条件下。以前的环化产品可以用作通用的1,4-二酮替代物，从而可以轻松制备2,3,5-三取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00904
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-4-methyl-3-oxopentanoate 在 copper(II) hexafluoroacetylacetonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 2-isopropyl-5-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的2-硅烷氧基-1-烯烃与重氮羰基化合物的偶联：多取代呋喃，吡咯和噻吩的制备方法

  摘要：

  我们在本文中报道了铜（II）催化的甲基酮衍生的甲硅烷基烯醇醚与α-重氮-β-酮酸酯或α-二氮酮的环化反应，从而提供2-siloxy-2,3-dihydrofuran衍生物或2,3,5-三取代的呋喃，分别在温和的条件下。以前的环化产品可以用作通用的1,4-二酮替代物，从而可以轻松制备2,3,5-三取代的呋喃，吡咯和噻吩。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00904

文献信息

• Silver-Mediated Oxidative C–H/C–H Functionalization: A Strategy To Construct Polysubstituted Furans
  作者：Chuan He、Sheng Guo、Jie Ke、Jing Hao、Huan Xu、Hongyi Chen、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/ja301153k

  日期：2012.4.4

  A novel silver-mediated highly selective oxidative C-H/C-H functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds with terminal alkynes for the creation of polysubstituted furans and pyrroles in one step has been demonstrated. Promoted by the crucial silver species, perfect selectivity and good to excellent yields could be achieved. This protocol represents an extremely simple and atom-economic way to construct polysubstituted furans and pyrroles from basic starting materials under mild conditions.