16-dehydropregnenolonyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 1384251-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-dehydropregnenolonyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: 16-dehydropregnenolonyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythrohex-2-enopyranoside；[(2R,3S,6S)-6-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-3-acetyloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1384251-61-9
• 化学式: C₃₁H₄₂O₇
• 分子量: 526.67
• InChiKey: RQSIOHWNSUVKFV-BUNUEALTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  16-妊娠双烯醇酮 、 乙酰化葡萄烯糖 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到16-dehydropregnenolonyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铁（I）三价铁盐，一种有效的I型重排催化剂

  摘要：

  通过使用三氟甲磺酸铁（III）作为催化剂，已经建立了一种合成2,3-不饱和-O-糖苷的改进方法。一系列的2,3-unsaturated- ö从获得-glucosides -2,4,6-三ö乙酰基d -glucal以良好的收率和高的异头选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.115

文献信息

• RuCl3·3H2O as catalyst for Ferrier rearrangement: an efficient procedure for the preparation of pseudoglycosides
  作者：Peiran Chen、Lei Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.061

  日期：2013.11

  By using RuCl3 center dot 3H(2)O as catalyst, an improved method for the synthesis of 2,3-unsaturated-glycosides has been established. A series of 2, 3-unsaturated-glucosides were obtained from 2,4,6-tri-O-acetyl-D-glucal or 3,4-di-O-acetyl-6-deoxy-L-glucal in good yield and high anomeric selectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.