methyl <1R-(1α,2β,4aβ,4bα,7α,8aβ,10aα)>-7-(acetyloxy)-1-<(E)-2-(acetyloxy)ethenyl>tetradecahydro-2,4b-dimethyl-2-phenanthrenecarboxylate | 114549-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl <1R-(1α,2β,4aβ,4bα,7α,8aβ,10aα)>-7-(acetyloxy)-1-<(E)-2-(acetyloxy)ethenyl>tetradecahydro-2,4b-dimethyl-2-phenanthrenecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R-(1α,2β,4aβ,4bα,7α,8aβ,10aα))-7-(acetyloxy)-1-[(E)-2-(acetyloxy)ethenyl]tetradecahydro-2,4b-dimethyl-2-phenanthrenecarboxylate；methyl (1R,2S,4aS,4bS,7S,8aS,10aR)-7-acetyloxy-1-[(E)-2-acetyloxyethenyl]-2,4b-dimethyl-1,3,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10,10a-dodecahydrophenanthrene-2-carboxylate
• CAS: 114549-39-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₆
• 分子量: 420.546
• InChiKey: OPMKDNLLYQYATC-RGLSGDCRSA-N

物化性质

• 熔点：
  171.5-172 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  478.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl <1R-(1α,2β,4aβ,4bα,7α,8aβ,10aα)>-7-(acetyloxy)-1-<(Z)-2-(acetyloxy)ethenyl>tetradecahydro-2,4b-dimethyl-2-phenanthrenecarboxylate 、 methyl <1R-(1α,2β,4aβ,4bα,7α,8aβ,10aα)>-7-(acetyloxy)-1-<(E)-2-(acetyloxy)ethenyl>tetradecahydro-2,4b-dimethyl-2-phenanthrenecarboxylate 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHERWIN, PAUL F.;MCMULLAN, PATRICK C.;COVEY, DOUGLAS F., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 651-658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β,17-Diacetoxy-5α-androsten-(16) 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl <1R-(1α,2β,4aβ,4bα,7α,8aβ,10aα)>-7-(acetyloxy)-1-<(E)-2-(acetyloxy)ethenyl>tetradecahydro-2,4b-dimethyl-2-phenanthrenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  类固醇D环修饰对Androsta-1,4-diene-3,17-dione类似物的自杀灭活和芳香酶竞争性抑制的作用。

  摘要：

  制备其中D环被修饰的雄甾烯-1,4-二烯-3,17-二酮（3a）的类似物，并作为人胎盘芳香化酶的自杀性灭活剂和竞争性抑制剂进行测试。只要五元环是完整的，D环的修饰（例如羰基的还原或去除或转化为γ-丁内酯）都会导致芳香化酶的亲和力和失活率降低不到6倍，相比于3a。因此，这些抑制剂与芳香酶的结合不需要C-17处的氧原子，这表明氢与D环氧的键合在结合中不发挥主要作用。打开D环会将环戊烷环转化为烷基链，并导致亲和力降低300倍以上；这可以通过缩短链长来部分逆转。这些结果与其中打开的D环的自由链采用在空间上干扰抑制剂与酶结合的构象的模型一致。通过允许制备对芳香化酶具有高亲和力但不经受17-羰基还原反应的17-脱氧类似物的研究，这些发现可能在药物设计中具有实际应用。

  DOI：

  10.1021/jm00123a026