2-cyano-3-(2-naphthyl)propenal | 65430-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-cyano-3-(2-naphthyl)propenal
• 英文别名: 2-formyl-3-naphthalen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 65430-26-4
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: UGILUOWAGZSITF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-(2-naphthyl)propenal 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.08h， 生成 methyl 3-amino-4-(naphthalen-2-ylmethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  7-取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶的合成方法改进。

  摘要：

  碱（NaOMe）催化3,3-二甲氧基丙腈与醛的缩合反应，然后用6 N HCl水解，得到不饱和氰基醛5。双键催化还原，然后与氨基丙二酸二乙酯反应，得到烯胺7，其环化为NaOMe治疗时的氨基吡咯2。尽管2中的氨基与许多鸟嘌呤化试剂没有反应性，但很容易发生酸（AcOH）催化的鸟嘌呤化反应，生成10时会与副产的甲硫醇一起生成12。随后在用碱处理时容易除去氨基甲酸酯基团和对吡咯并[3，2-d]嘧啶环系统闭环。使用HgCl（2）代替AcOH可以使硫醇结合起来，并消除了气味问题。对于不需要硫醇气味和使用汞盐的大规模反应，优选使用甲氧基类似物11。使用该程序，苯甲醛已被转化为7-（苯基甲基）吡咯并[3,2-d]嘧啶（1a），一种有效的酶嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，仅需三个分离步骤，总收率为31％。

  DOI：

  10.1021/jo971062j
• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethoxymethyl)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enenitrile 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-cyano-3-(2-naphthyl)propenal
  参考文献：
  名称：

  7-取代的吡咯并[3,2-d]嘧啶的合成方法改进。

  摘要：

  碱（NaOMe）催化3,3-二甲氧基丙腈与醛的缩合反应，然后用6 N HCl水解，得到不饱和氰基醛5。双键催化还原，然后与氨基丙二酸二乙酯反应，得到烯胺7，其环化为NaOMe治疗时的氨基吡咯2。尽管2中的氨基与许多鸟嘌呤化试剂没有反应性，但很容易发生酸（AcOH）催化的鸟嘌呤化反应，生成10时会与副产的甲硫醇一起生成12。随后在用碱处理时容易除去氨基甲酸酯基团和对吡咯并[3，2-d]嘧啶环系统闭环。使用HgCl（2）代替AcOH可以使硫醇结合起来，并消除了气味问题。对于不需要硫醇气味和使用汞盐的大规模反应，优选使用甲氧基类似物11。使用该程序，苯甲醛已被转化为7-（苯基甲基）吡咯并[3,2-d]嘧啶（1a），一种有效的酶嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，仅需三个分离步骤，总收率为31％。

  DOI：

  10.1021/jo971062j

文献信息

• <b>An Improved Synthesis of 7-Substituted </b><b>Pyrrolo[3,2-</b><b><i>d</i></b><b>]pyrimidines</b>
  作者：Arthur J. Elliott、Philip E. Morris、Sandra L. Petty、Carl H. Williams

  DOI：10.1021/jo971062j

  日期：1997.11.1

  3-dimethoxypropionitrile with aldehydes followed by hydrolysis with 6 N HCl gives the unsaturated cyano aldehydes 5. Catalytic reduction of the double bond followed by reaction with diethyl aminomalonate affords the enamines 7, which cyclize to the aminopyrroles 2 on treatment with NaOMe. While the amino group in 2 is unreactive toward many guanylating reagents, acid (AcOH)-catalyzed guanylation occurs

  碱（NaOMe）催化3,3-二甲氧基丙腈与醛的缩合反应，然后用6 N HCl水解，得到不饱和氰基醛5。双键催化还原，然后与氨基丙二酸二乙酯反应，得到烯胺7，其环化为NaOMe治疗时的氨基吡咯2。尽管2中的氨基与许多鸟嘌呤化试剂没有反应性，但很容易发生酸（AcOH）催化的鸟嘌呤化反应，生成10时会与副产的甲硫醇一起生成12。随后在用碱处理时容易除去氨基甲酸酯基团和对吡咯并[3，2-d]嘧啶环系统闭环。使用HgCl（2）代替AcOH可以使硫醇结合起来，并消除了气味问题。对于不需要硫醇气味和使用汞盐的大规模反应，优选使用甲氧基类似物11。使用该程序，苯甲醛已被转化为7-（苯基甲基）吡咯并[3,2-d]嘧啶（1a），一种有效的酶嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂，仅需三个分离步骤，总收率为31％。